吡啶酮是一种化学物质,其分子式为C5H5NO,具有多个中文别名,如1-吡咯烷硫代羟酸铵盐、1-吡咯烷二硫代羟酸铵盐、四亚甲基二硫代氨基甲酸铵、1-吡咯烷羟基二硫酸铵盐等。
吡啶环上的碳原子和氮原子通过SP2杂化轨道相互重叠形成σ键,构成一个平面六元环。每个原子上有一个垂直于环平面的P轨道,其中含有一个电子。这些P轨道侧面重叠形成一个封闭的大TT键,共有6个TT电子,符合复合4N+2规则。与苯环类似,吡啶酮具有一定的芳香性。氮原子上还有一个未参与成键的SP2杂化轨道,被一对孤对电子所占据,使吡啶具有碱性。
复合4N+2规则中的N指的是环的数目。吡咯只有一个环,所以N为1。因此,如果吡咯具有6个电子,则具有芳香性。吡啶中的氮原子采取了SP2杂化,说明还有一个未杂化的P轨道,同时存在两个孤对电子。这与吡咯环上其他4个碳原子中的4个P电子共扼,总共有6个电子。根据休克尔规则,环状共扼封闭共平面且含有4N+2个P电子的体系具有芳香性。因此,吡啶酮具有芳香性。
从共振结构的角度来看,吡啶酮的右边的五元环符合复合4N+2规则。同样,下面的三个环也符合复合4N+2规则,其中N=0,这是一个特殊情况。需要注意的是,N是一个大于等于0的正整数。因此,吡啶酮具有芳香性。