7-羟基-4-三氟甲基香豆素的制备及抑菌活性？ ¹

7-羟基-4-三氟甲基香豆素是一种4-三氟甲基-7-羟基香豆素衍生物，具有较好的水溶性和抑菌活性。研究表明，该化合物对多种病菌具有广谱的抑菌活性，包括水稻纹枯病菌、黄瓜炭疽病菌、草莓灰霉病菌、小麦赤霉病菌、苹果斑点病菌和番茄早疫病菌等。因此，它有望成为一类应用前景广阔的抑菌剂。

制备方法

报道一

制备步骤如下：

1. 将30mL浓硫酸置于三口烧瓶中，在冰盐浴中冷却至0℃。
2. 将11.0g间苯二酚与12mL三氟乙酰乙酸乙酯在超声下混合均匀，得到混合溶液。
3. 将混合溶液滴入浓硫酸中，滴速控制在每两秒一滴，保持体系温度不超过0℃。搅拌12小时。
4. 反应结束后，将反应液倒入盛有500mL冰水的大烧杯中，稀释至溶液呈弱酸性。过滤得到固体。
5. 通过乙醇/水重结晶得到纯净的7-羟基-4-三氟甲基香豆素。

该方法得到的产物为白色针状晶体，熔点为186.8～186.8℃，产率为55.6％。HNMR(400MHz,DMSO)δ10.97(s,1H),7.53(s,1H),6.95–6.86(m,1H),6.81(d,J＝2.3Hz,1H),6.78–6.68(m,1H)；IR(KBr)ν/cm^-1:3419,3096,1703,1600,1409,1280,1127,866,842。

报道二

另一种制备方法如下：

将3-羟基苯酚（11g，100mmol）和三氟乙酰乙酸乙酯（15mL，100mmol）加入到浓磷酸（52mL，85％）中，在室温下搅拌12小时后，将反应混合物倒入水中。通过过滤和乙醇重结晶纯化产物。

参考文献

[1] [中国发明]CN201711036761.24-三氟甲基7-羟基香豆素衍生物及其制备方法和应用

[2] From Journal of the American Chemical Society, 137(2), 757-769; 2015