氢化奎宁的应用及制备方法？ ¹

氢化奎宁是一种化合物，分子式为C20H26N2O2，常见于乙醚或苯中的针状晶体。它具有熔点172℃和pK1值为5.33。氢化奎宁在丙酮、乙醇、氯仿、乙醚和石油醚中可溶，但不溶于水。它是一种存在于奎宁硫酸盐母液中的金鸡纳生物碱。此外，氢化奎宁还可用于医药合成中间体的制备。

氢化奎宁的制备方法

氢化奎宁(蒽醌-1，4-二甲氨基)二乙醚可用于制备具有硫醇连接子和聚乙二醇化形式的前列环素化合物。制备方法包括在存在手性配体的情况下，将内消旋酸酐与酯化合物结合，以提供前列环素化合物。手性配体可以是奎宁或奎尼丁衍生物，如氢化奎宁(蒽醌-1，4-二甲氨基)二乙醚((DHQ)2AQN)或氢化奎尼丁蒽醌-1，4-二基二醚((DHQD)2AQN)。

另一种制备方法是在存在醇(如苯甲醇)的情况下，使用基于奎宁和奎尼丁的配体(DHQ)2AQN和(DHQD)2AQN处理非手性的内消旋酸酐，并将其对称化成手性的苄基半酯。该半酯的光学纯度可达91％至99％。使用奎宁作为手性胺，可以通过非对映体盐结晶进一步纯化该半酯。

另一种制备方法是在存在苯甲醇的情况下，使用奎宁和奎尼丁处理内消旋酸酐，得到各自的胺盐形式的手性苄基半酯。通过在二元溶剂混合物(丙酮：己烷或乙酸乙酯：己烷)中结晶胺盐，然后用弱酸(如稀盐酸、硫酸、硝酸或弱有机酸如乙酸和对甲苯磺酸，或基于聚合物的磺酸如大孔树脂等)中和，可以得到手性纯度超过99％的两个手性苄基半酯。

主要参考资料

[1] 化合物词典

[2] CN201480017117.9制备具有硫醇连接子和聚乙二醇化形式的前列环素化合物的方法