如何制备2'，3'，5'-三乙酰肌苷? ¹

2'，3'，5'-三乙酰肌苷是一种常用的医药合成中间体。

制备方法

下面是制备2'，3'，5'-三乙酰肌苷的步骤：

首先，将肌苷(1g，3.7mmol)加入到醋酐(10mL)中，搅拌并加热到60℃，保持此温度反应2小时。通过TLC检测反应结束后，降至室温，用乙醇(5mL×2)洗涤以去除残留的醋酐和醋酸。然后用水重结晶，过滤，干燥，得到白色片状结晶1.4g的2'，3'，5'-三乙酰肌苷，收率为95％。该产物为白色固体，熔点为234-236℃。1HNMR和13CNMR的数据如下：

1HNMR(CDCl3，400MHz)δ：8.04(s，1H)，7.97(s，1H)，6.96(brs，H)，6.16(d，J＝5.6Hz，1H)，5.78(t，J＝5.6Hz，1H)，5.59-5.57(m，1H)，4.42-4.37(m，3H)， 2.13(s，3H)，2.10 (s，3H)，2.06(s，3H)；

13CNMR(CDCl3，100MHz)δ：170.5，169.7，169.6，156.4，154.4，150.6，138.8，118.5，85.8，80.4，73.2，70.6，63.1，20.8，20.6，20.5。

应用

2'，3'，5'-三乙酰肌苷可用于合成化合物1：

首先，将2'，3'，5'-三乙酰肌苷(3，1g，2.5mmol)加入到甲苯(10mL)中，搅拌并缓慢加入P2S5(0.28g，1.3mmol)，加热到80℃，保持此温度反应2小时。通过TLC检测反应结束后，降至室温，用乙醇(5mL×2)洗涤以去除残留的吡啶。然后用无水乙醇重结晶，过滤，干燥，得到淡黄色片固体0.89g，收率为87％。该产物为白色固体，熔点为168-170℃。1HNMR和13CNMR的数据如下：

1HNMR(CDCl3，400MHz)δ：8.33(s，1H)，7.95(s，1H)，6.17(d，J＝5.2Hz，1H)，5.92(t，J＝5.2Hz，1H)，5.66(t，J＝4.4Hz，1H)，4.45-4.33(m，3H)，2.12(s，3H)，2.09(s，3H)，2.06(s，3H)；

13CNMR(CDCl3，100MHz)δ：170.3，169.6，169.4，155.6，153.0，149.7，138.9，120.1，86.3，80.3，73.2，70.7，63.1，20.7，20.5，20.4。

另外，还可以将2'，3'，5'-三乙酰肌苷(1g，2.4mmol)加入到50％硝酸(10mL)中，搅拌并缓慢加热到50℃，保持此温度反应1小时。通过TLC检测反应结束后，降至室温，用碳酸钠中和，真空除去溶剂，加入乙醇(50mL)，加热到50℃，趁热过滤，母液浓缩、结晶，过滤，干燥，得到白色固体0.5g，收率为82％。该产物为白色固体，熔点为182-184℃。1HNMR和13CNMR的数据如下：

1HNMR(DMSO-d6，400MHz)δ：9.19(s，1H)，8.95(s，1H)，8.86(s，1H)，6.04(d，J＝5.6Hz，1H)，4.59(t，J＝5.2Hz，1H)，4.18(t，J＝4.0Hz，1H)，3.96(t，J＝4.4Hz，1H)，3.69-3.54(m，2H)；

13CNMR(DMSO-d6，100MHz)δ：152.6，151.4，148.7，145.9，134.6，88.1，86.2，74.3，70.7，61.7。

主要参考资料

[1] (CN104844673) 一种制备天然核苷水粉蕈素的方法