如何制备2-氯-1,7-萘啶-8(7H)-酮? ¹

2-氯-1,7-萘啶-8(7H)-酮是一种有机中间体，可以通过一系列步骤制备而成。首先，以7H-[1，7]萘啶-8-酮为原料，经过氧化反应制备1-氧基-7H-[1，7]萘啶-8-酮，然后再进行氯代反应得到目标产物。

制备步骤

步骤1：制备1-氧基-7H-[1，7]萘啶-8-酮

将7H-[1，7]萘啶-8-酮(2.3g，16mmol)溶解在100ml氯仿中，然后加入3-氯过苯甲酸(4.3g，70％，17mmol)。在室温下搅拌70小时后，用甲醇溶解混合物。加入氨基丙基-修饰的硅胶并浓缩至干燥。将残余物转移到氨基丙基-修饰的硅胶柱上，用二氯甲烷/甲醇洗脱得到黄色固体状的1-氧基-7H-[1，7]萘啶-8-酮(2.4g，94％)，质谱m/e(％)＝163(M+H+，100)。

步骤2：制备2-氯-1,7-萘啶-8(7H)-酮

将1-氧基-7H-[1，7]萘啶-8-酮(1.1g，6.9mmol)溶解在45ml干燥N，N-二甲基甲酰胺悬浮液中，保持温度在0℃，滴加草酰氯(0.77ml，9.0mmol)。滴加完成后，将混合物升温至室温并搅拌30分钟。加入甲醇以破坏过量的草酰氯，然后将混合物真空浓缩。将残余物重新溶于甲醇并用氨基氨基-修饰的硅胶处理。蒸发溶剂，然后将残余物转移到氨基丙基-修饰的硅胶柱上，用二氯甲烷/甲醇洗脱得到白色固体状的2-氯-1,7-萘啶-8(7H)-酮(0.72g，57％)，质谱m/e(％)＝181(M+H+，100)。

参考文献

[1][中国发明,中国发明授权]CN200680036674.0萘啶衍生物