(S)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷是一种有机化合物,它的英文名为(S)-3-(Boc-amino)pyrrolidine。它的分子式为C9H18N2O2,CAS号为122536-76-9,分子量为186.25。它的熔点为50℃,沸点为112℃/0.25mmHg,密度为1.04g/cm3。在常温常压下,它呈现为白色粉末状。它微溶于氯仿或甲醇,在2-8℃下需要避光保存。
(S)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷在有机合成中有广泛的应用。它可以作为手性诱导剂或手性合成中的手性催化剂。此外,它还可以用于合成具有特殊药理活性的分子,如药物中间体或手性药物。它还可以作为生物学研究中的反应底物或其他特定应用的试剂。
合成(S)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷的方法如下:首先将5-氧-1-(1-苯基-乙基)-吡咯烷-3-羧酸甲酯与四氢铝锂在乙醚中反应,得到化合物II。然后将化合物II与三苯基膦、邻苯酰亚胺和偶氮二甲酸二异丙酯在四氢呋喃中反应,得到化合物III。接下来,将化合物III与水合肼在异丙醇中还原,得到化合物IV。然后将化合物IV与Boc酸酐在THF中反应,得到化合物V。最后,将化合物V在甲醇中加氢,得到目标化合物VI-(S)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷。
[1]ELLSWORTH,Edmund,Lee. HOYER,Denton,Wade.etc. ANTIBACTERIAL AMINOQUINAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES:WO2005049605A1[P]. 2023-06-02.