6-氯靛红的制备方法及应用？ ¹

6-氯靛红是一种靛红衍生物，具有多种应用。靛红是存在于哺乳动物组织和体液中的内源性活性物质，具有单胺氧化酶(MAO)-B的选择性抑制剂的特性，可改善运动迟缓症状。此外，6-氯靛红还可以用于多种药物合成。

制备方法

步骤1、N-（3-氯苯基）-2?肟基乙酰胺的制备

在40℃下，将无水硫酸钠(35g，246mmol)分批加入水合氯醛(5g，30.5mmol)的水(90ml)溶液中，然后滴入3-氯苯胺(2.57g，27.6mmol)和36％浓盐酸(3ml，36mmol)的水(20ml)溶液，再滴入盐酸羟胺(6.1g，88.4mmol)的水(27.5ml)溶液。反应2小时后升温至85℃，冷却至50℃，抽滤并用冷水洗涤，得到白色絮状固体(3.53g，78％)。

步骤2、6-氯靛红的制备

将98％浓硫酸(46ml)加热至60℃，然后分批加入N?（3-氯苯基）?2?肟基乙酰胺(1.8g，11mmol)，在0.5小时内加完。加完后升温至80℃反应15分钟，冷却至室温后倾入250g碎冰中，室温搅拌0.5小时，抽滤并用冰水洗涤，得到橘黄色固体(1.2g，75％)。1H NMR(400MHz，DMSO?d6)：6.72(m，1H)，6.85(m，1H)，7.59(m，1H)，11.17(s，br，1H)。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201210121353.8 一种苯并异硒唑酮修饰的吡咯甲酸酯取代的吲哚酮类化合物及其应用