吲哚是药物化学化合物和天然产物中最广泛的含氮杂环，因此是开发后期骨架编辑反应的理想底物。将一个氮原子直接插入吲哚骨架中可以直接得到N,N-杂环，而不改变起始吲哚上的其他结构。吲哚转化为这样的生物等位结构，在药物化学库中不常见，但在现代药物发现中被广泛认为是特权的药效团，可能对后期多样化领域产生变革性的影响，促进候选药物的发现和优化。
有相关研究人员报道了一种将氮原子插入吲哚得到N,N-杂环的方法。根据母体吲哚结构取代的区别，可以选择性地得到喹唑啉或喹唑啉。该反应官能团兼容范围广，大量的天然产物和商业药物可以转化为它们相应的生物等位结构类似物。
为了将吲哚转化为相应的N,N-杂环，研究人员选择商业易得的高价碘和氮源获得的原位生成的氮宾为氮原子贡体。此前这类试剂已被用于氮删除反应而不是插入。在设计中，首先会通过[2+1]环加成反应得到氮丙啶中间体。随后发生碘苯的消除和芳构化，从而扩环得到N,N-杂环的产物。
反应设计中的一个关键挑战是不受保护的吲哚氮的固有反应性。它可以直接与亲电的氮宾物种反应产生一种不稳定的重氮中间体，最终可能会导致碳骨架的分解。因此，在氮原子上引入保护基，通过其抑制氮反应性和易离去的双重作用解决了以上问题。对多种保护基团进行初步研究后，研究人员发现带有硅基和其它常用保护基（如：叔丁氧羰基、乙酰基和甲基）的吲哚均可顺利获得所需产物喹唑啉，其中TBS保护的吲哚反应效果最佳。对反应条件进一步优化后，研究人员发现PFIA和氨基甲酸铵是最佳的反应组合，能以83%的收率获得产物。
在最优条件下，相关研究人员进行了底物拓展，结果显示不同位置和电性基团（如：卤素、酯基、氰基、砜、羧基、醚、硅醚、未保护哌啶、缩醛和伯、仲、叔醇甚至杂芳环（如：吡啶、苯并呋喃）取代的吲哚底物均可兼容该反应，以中等至较好的收率获得相应的喹唑啉产物。带有五元或六元环稠合的2,3-二取代TBS-吲哚底物能以良好至优异的收率获得相应的喹喔啉产物，而七元环稠合的吲哚底物则是重排为喹唑啉类骨架，但由于固有的环应变，活性中间体被亲核溶剂进攻得到相应的甲醇加合物，X-射线衍射分析也证实了这一结果。
Bill Morandi课题组利用氨基甲酸铵和高价碘试剂生成的氮宾成功实现了对吲哚骨架的氮原子插入，大大丰富了分子编辑与后期修饰领域的成就，获得了一系列喹唑啉或喹唑啉等生物电子等排体。该方法具有条件温和、官能团耐受性好，并且对生物活性分子的后期骨架修饰也有很好的效果，具有很高的应用前景。
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