如何制备二甲基吡啶胺? ¹

二甲基吡啶胺是一种化合物，也称为双(吡啶-2-基-甲基)胺。它可以通过还原胺化反应从2-醛基吡啶和2-氨甲基吡啶制备而成。

制备方法

方法一

将2-醛基吡啶(10mmol)和2-氨甲基吡啶(10mmol)的甲醇溶液(20mL)逐滴地滴加到100mL三口烧瓶中，并在搅拌条件下在室温下搅拌10小时。然后分次缓慢加入NaBH4(20mmol)到反应体系中，继续在室温下搅拌过夜。减压蒸干溶剂后，加入蒸馏水(20mL)，用稀盐酸调节pH值为中性，用二氯甲烷进行萃取。经过干燥和减压蒸馏后，得到黄色液体，产率为95％。

方法二

将2-吡啶甲醛溶解在甲醇中，并在冰水浴中冷却。然后加入2-氨甲基吡啶，继续在室温下搅拌。在冰水浴的环境中，加入NaBH4进行反应。反应后，加入HCl调节pH值为4，用真空旋转干燥法除去溶剂。加入H2O后，用CH2Cl2洗涤溶液，用Na2CO3调节水相的pH值为10，再用CH2Cl2进行萃取。经过干燥和过滤后，用真空旋转干燥法除去溶剂，得到黄色油状的二甲基吡啶胺。

方法三

在0℃下，将含2-氨甲基吡啶(5.0g，46.24mmol)的无水EtOH(100ml)溶液滴加到含2-吡啶甲醛(4.9g，46.05mmol)的无水EtOH(100ml)悬浮液中。加入后，在搅拌反应溶液中继续搅拌4小时，然后冷却至0℃。逐渐加入NaBH4(3.5g，92.10mmol)到冷却的溶液中。此反应在室温下继续搅拌12小时。然后缓慢加入HCl(5N，120ml)并搅拌1小时。接着加入NaOH水溶液(2N)直到pH值达到11。用DCM进行萃取，经过干燥和过滤后，得到黄色油状的二甲基吡啶胺。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201910890760.7 一类脱氢枞基吡啶酰胺化合物及其制备方法和应用

[2] PCT Int. Appl., 2019141246, 25 Jul 2019

[3] U.S. Pat. Appl. Publ., 20190382444, 19 Dec 2019