如何制备1，3-双（2，4，6-三甲基苯基）氯化咪唑? ¹

安息香，又称苯偶姻，是一种无色或白色晶体，是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和化工领域。本文将简述1，3-双（2，4，6-三甲基苯基）氯化咪唑的制备工艺。

制备工艺

制备1，3-双（2，4，6-三甲基苯基）氯化咪唑的关键中间体是N，N’-双（2，4，6-三甲基苯基）-乙烷二亚胺。该中间体的制备过程如下：以乙二醛、2，4，6-三甲基苯胺和氯甲基乙基醚为原料，首先制备N，N’-双（2，4，6-三甲基苯基）-乙烷二亚胺，然后通过关环反应制得目标化合物1，3-双（2，4，6-三甲基苯基）氯化咪唑[1]。

图1 1，3-双（2，4，6-三甲基苯基）氯化咪唑的合成反应式

实验操作：

制备N，N’-双（2，4，6-三甲基苯基）-乙烷二亚胺

将270克（0.002mol）2，4，6-三甲基苯胺和15mL甲醇加入带有温度计和回流冷凝管的50mL三口瓶中。在搅拌下，先加入2滴甲酸，然后滴加1.70mL40%乙二醛水溶液（0.15moL）。在室温下搅拌2小时后，减压过滤并收集固体，用冰甲醇洗涤固体2次，然后将固体转移到表面皿中，用小火烘干，得到1.98克黄色固体N，N’-双（2，4，6-三甲基苯基）-乙烷二亚胺（产率：67.8%）。其熔点为157~159℃，与文献[1]中的值相符。

制备1，3-双（2，4，6-三甲基苯基）氯化咪唑（NHC前体）

将146克（5mmol）N，N’-双（2，4，6-三甲基苯基）-乙烷二亚胺和16mLTHF加入带有温度计和回流冷凝管的50mL三口瓶中，搅拌溶解后，用注射器加入0.47mL（5mmol）氯甲基乙基醚。在40℃下加热搅拌反应2小时后，放置过夜。减压过滤并收集固体，用乙醚洗涤固体2次，然后将固体转移到表面皿中，用小火烘干，得到0.92克白色固体（产率：54.0%）。其熔点大于350℃，与文献值[1]相符。

结构确证：

IR（cm-1）：3199，3153，3046，2905，1608，1537，1481，1459，1379，1232。

1HNMR（600MHz，CDCl3）δ：10.87（s，1H），7.60（d，J=1.5Hz，2H），7.04（s，4H），2.35（s，6H），2.19（s，12H）。

13C NMR（150 MHZ，CDCl3）δ：141.31，139.31，134.09，130.62，129.90，124.66，21.16，17.63。

参考文献

[1] 邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋，等，基础有机化学，上册[M].4版北京:北京大学出版社2016.648-649.