如何制备D-葡萄糖烯? ¹

D-葡萄烯糖是一种医药中间体，可用于制备氟代糖基修饰的紫杉醇类化合物。下面介绍了制备D-葡萄糖烯的步骤。

制备步骤

2,3,4,6-四-乙酰基-1-溴-α-D-吡喃葡萄糖(9)的制备：

将化合物8(五乙酰葡萄糖)溶解于无水二氯甲烷中，然后缓慢加入溴化氢醋酸溶液。在室温下反应6小时后，加入饱和碳酸氢钠的冰溶液猝灭反应。通过两相萃取得到化合物9。

3,4,6-三-乙酰基-葡萄糖烯(10)的制备：

将化合物9与丙酮、锌粉和饱和NaH₂PO₄溶液反应，过滤后用二氯甲烷和饱和的NaHCO₃溶液萃取。经干燥和旋蒸浓缩得到化合物10。

D-葡萄糖烯(11)的制备：

将化合物10与甲醇和MeONa反应，调节pH至7.0后过滤和旋蒸浓缩，即可得到D-葡萄糖烯。

参考文献

[1] [中国发明] CN201910063739.X 一种氟代糖基修饰的紫杉醇类化合物及其合成方法和应用