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为什么(R)-(-)-3-羟基四氢呋喃在有机合成和医药化学中被广泛应用? 1

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(R)-(-)-3-羟基四氢呋喃是一种无色透明液体,具有一定的溶解度,并且可以与常见的有机溶剂混溶。它属于四氢呋喃类衍生物,常用作有机合成和医药化学中间体。它在药物分子和有机小分子抑制剂的合成过程中起着重要作用,例如在药物分子依帕列净的合成中就是一个关键原料。

性质和应用

(R)-(-)-3-羟基四氢呋喃的结构中含有一个四氢呋喃单元和一个手性醇羟基结构,具有较好的化学转化性质。它可以用于合成其他含有四氢呋喃结构的手性化合物。由于它含有一个手性醇羟基单元,因此表现出一定的旋光性。此外,它还可以用于合成酯类和醚类衍生物。

图1 (R)-(-)-3-羟基四氢呋喃的磺酰化反应

图1 (R)-(-)-3-羟基四氢呋喃的磺酰化反应

在有机合成中,可以通过一系列的化学转化反应利用(R)-(-)-3-羟基四氢呋喃合成药物分子和功能有机小分子。例如,它是药物分子依帕列净的关键合成中间体。依帕列净是一种SGLT2抑制剂,可以用于治疗糖尿病,并具有控制心血管事件的双重作用。

参考文献

[1] Yang, Chu-Ting; et al RSC Advances (2017), 7(40), 24652-24656.

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