如何合成(2-溴乙炔基)三异丙基硅烷? ¹

简介

(2-溴乙炔基)三异丙基硅烷是一种重要的有机硅保护剂，用于保护各种羟基，尤其在多官能羟基化合物中，对合成核苷、核苷酸和糖类化合物非常重要[1]。

合成

图1展示了(2-溴乙炔基)三异丙基硅烷的合成路线[2]。

方法一：将1三异丙基甲硅烷基乙炔溶于丙酮中，加入NBS和AgNO3，反应后萃取、干燥、过滤和浓缩，得到纯的(2-溴乙炔基)三异丙基硅烷[2]。

方法二：将末端炔烃溶于丙酮，加入N-溴代琥珀酰亚胺和AgNO3，反应后萃取、干燥、过滤和蒸发，得到纯度高的溴代炔，再经过一系列反应得到(2-溴乙炔基)三异丙基硅烷[2]。

参考文献

[1] Nicolai, Stefano; et al. Pd(0)-catalyzed oxy- and aminoalkynylation of olefins for the synthesis of tetrahydrofurans and pyrrolidines. Organic Letters (2011), 13(23), 6324-6327.

[2] Frei, Reto; et al. A Highly Chemoselective and Practical Alkynylation of Thiols. Journal of the American Chemical Society (2013), 135(26), 9620-9623.