有机合成的大佬能否帮忙看看?

同一分子，先脱加酯成羧基，再脱去叔丁酯成羧基，条件可行吗？

想先用氢氧化钠脱甲酯，再用TFA脱叔丁酯。但存在两个问题。一是碱性条件下叔丁酯好像也会掉，二是碱性条件脱完甲酯后要加酸调PH，否则产物溶于水萃取不出来，但是PH低了叔丁酯是不是会断？