小弟做四苯乙烯遇到了大Bug,已经半年了,小弟怕毕不了业。各位大神们路过求解答。
小弟的目的是将4,4’-二溴
二苯甲酮与4-羟基二苯甲烷通过正丁基锂拔氢后接在一起,最后用
对甲苯磺酸脱一分子水生成我的目标产物。因为二苯甲烷的酚羟基比较活泼,所以通过苄基醚将其先保护起来,下面就简称它为化合物1。
实验过程是
1.先将化合物1(50mg, 0.192mmol)置于25ml两颈瓶中,用水泵及三通抽真空换氮气3次后,像其中加入6ml超干THF。将该体系放入0度后,向其中滴加正丁基锂(0.11ml, 0.177mmol,1.6mol/L),这个时候溶液变为橘红色,0度搅拌25分钟后开始变成黄色。在零度一共搅拌了1小时。
2.将4,4二
溴二苯甲烷(50.3mg, 0.148mmol)置于25ml两颈瓶中,抽真空换氮气后,加入3ml超干THF。
3.零度将2中的溶液加入到1的混合溶液中。保温10分钟后,将反应体系移至室温搅拌过夜。
这个过程重复3次,发现均没有目标化合物的生成。也曾用丙酮替代过4,4’-二溴二苯甲酮,探索是拔氢不到位第1个步骤没成功,还是我酮的位阻太大第2个步骤没成功。最后发现是氢没有拔下来。点板也比较杂,生成了5个很淡的新点,还有大量的反应物剩余。
是我无水无氧没做到位吗?必须得用油泵双排管吗?小弟的瓶子是在烘箱里105度烘2小时再75度烘8小时的,并且拿出来一直放在红外下面操作的。还是我的四氢呋喃加太多,导致我的正丁基锂浓度不够?还是我漏了什么步骤?求求各位大神了,小弟怕毕不了业啊。