提问
盖德化工网  >  盖德问答  >  Suzuki反应,求...

Suzuki反应,求助,TLC产物和脱溴产物一样大,求助脱溴原因及避免此问题解决办法?

反应如图,反应摩尔比:原料/2-氟-3-甲氧基苯硼酸/碳酸钠/四(三苯基磷)钯=1/1/6/0.1,固液比=1/8(二氧六环/水=3/1)
整个反应体系,依次加反应原料,溶剂,苯硼酸,碱,n2鼓泡15min,然后加催化剂四(三苯基磷)钯,再抽真空置换成n2三次,升温90℃反应过夜,第二天得到黑色溶液,反应tlc监测,原料点消失,但是目标产物点和脱溴产物大小一样(做过核磁,所以可以确定),想知道怎样可以将脱溴产物减少?谢谢,各位~


qq截图20181113205506.png

CCCCCC.png
0评论 +关注
共26个回答
是的

兄台也是做恶拉戈利的嘛?
对啊,你也是?

反应置换过氮气吗?催化剂忌氧。反应温度呢?
换溶剂甲苯 换催化剂 我觉得你的底物不要过夜 用三口瓶

你这加料顺序看的我好别扭,一般我都是所有固体加入反应瓶,直接真空换气,完了最后才加溶剂。当然跟你的问题估计关系没有很大
换溶剂甲苯 换催化剂 我觉得你的底物不要过夜 用三口瓶
甲苯/水/乙醇?这个?还是只用甲苯?

嗯呐,三口瓶开口鼓泡,催化剂新买的没有问题。
...
为什么要鼓泡呢。氮气或者氩气保护不就可以吗?
之前遇到类似的反应情况,往反应液里额外加入10%的三苯基膦就可以
相对于催化剂是1当量

换碳酸钾或者叔丁醇钾或钠
好的,今天试试,

脱卤说明碱弱

怎么鼓泡的?开口?还有目标产物应该比脱溴极性大,在下边吧!你的三苯基膦是什么颜色?你怎么存放的?确定没变质?
嗯呐,三口瓶开口鼓泡,催化剂新买的没有问题。

碱可以试试碳酸铯,硼酸1.2当量,温度80或85试试
兄台也是做恶拉戈利的嘛?

图中苯硼酸写错了
少了个硼

甲苯/水/乙醇?这个?还是只用甲苯?
...
甲苯 水 6:1  四三苯基磷钯 反应一两个小时看下

之前遇到类似的反应情况,往反应液里额外加入10%的三苯基膦就可以
四(三苯基膦)钯/三苯基膦=1/1,这样?

只有苯硼酸,就用这个的话,有什么方法可以减少苯硼酸的聚合吗?
...
温度适当降低,反应溶液体系稍微多稀释一点,应该可以减少副产物
也可以考虑用滴液漏斗滴加或者蠕动泵滴加苯基硼酸的二氧六环溶液,不过操作比较繁琐,也不一定能保证减少副产物。
脱从机理上分析,卤素只和碱与催化剂有关,能脱卤素那么催化剂和碱都没问题
那么就剩下原料的问题
苯基硼酸加热条件下会聚合,聚合之后Suzuki反应就做不成了
换成硼酸频哪醇酯应该能减小单脱卤素不偶联的几率。
之前遇到类似的反应情况,往反应液里额外加入10%的三苯基膦就可以

换碳酸钾或者叔丁醇钾或钠

相关问题
核酸的发现和发展是怎样的? 1个回答
臭氧氧化如何去除再生水中的有机物? 1个回答
你知道哪些VOCS废气处理技术? 2个回答
低温甲醇洗工段有哪些常见故障处理措施? 1个回答
谈谈催化剂在聚氨酯发泡材料上应用与分析? 1个回答
编辑推荐
三价铬溶液颜色问题? 15个回答
能否用离心代替旋蒸去除乙醇? 2个回答
想请教下靛蓝染料在紫外分光光度计下吸收的问题? 4个回答
硫酸钙结垢,用什么清洗掉? 4个回答
氰基取代苯环上的卤素的反应条件? 0个回答
 
请填写举报原因
选择举报原因
 
增加悬赏
剩余能量值
能量值