4-(二乙氨基)水杨醛有什么应用？ ¹

介绍

4-(二乙氨基)水杨醛，英文名：4?(Diethylamino)salicylaldehyde，外观为黄色至棕黄色结晶性粉末；主要用于染料行业，是功能性分散染料的主要中间体；也可用于医药中间体合成。

图一 4-(二乙氨基)水杨醛

应用

4?(二乙氨基)水杨醛对植物病原菌(真菌和细菌)具有良好的抑制效果，能造成植物病原菌菌体形态异常、超微结构破坏，阻碍菌体DNA合成，扰乱细胞的遗传代谢功能，从而抑制病原菌生长或杀死病原菌。实施例结果表明，4?(二乙氨基)水杨醛对棉花立枯病菌的抑制效果最好，EC50为14.487mg/L，对棉花枯萎病菌的EC50为40.785mg/L。4?(二乙氨基)水杨醛不仅对病原真菌有抑制效果，而且对植物病原细菌也具有较好的抑制效果，其对梨火疫病菌和瓜类果斑病菌的EC50分别为92.083mg/L和108.494mg/L[1].

合成

S1：将150g水、20g Na OH、20g间羟基?N,N?二乙基苯胺加入带有搅拌装置的烧瓶内混合，p H值控制在10～14，在10～20℃按间羟基?N ,N?二乙基苯胺摩尔比1:1投料量滴加40％乙醛酸溶液，滴加完毕后，保温反应2h，检测原料间羟基?N ,N?二乙基苯胺含量≤0.5％，保温结束，得到缩合液；

S2：在S1得到的缩合液中加入10g氧化铜，升温至90℃鼓泡通氧，加适量Na OH保持pH≥11，保温反应2h，得到氧化液；

S3：将S2氧化结束的氧化液所得氧化液降温至70℃以下过滤、洗涤去除金属氧化物载体，所得滤渣金属氧化物载体循环套用；收集滤液、洗液合并收集至带有搅拌装置的烧瓶内继续搅拌，冷水浴降温至50℃以下；然后加入50％稀硫酸溶液，调整pH至4.0～4.5进行脱羧反应，脱羧温度控制为50℃以下，脱羧时间控制2h；

S4：脱羧反应完成后，继续冰水浴降温至0～20℃，缓慢搅拌结晶，结晶时间控制2h，结晶完毕，过滤、洗涤后得到产物湿品，湿品经脱水干燥后得到产物干品21.19g，产品4-(二乙氨基)水杨醛收率为：90.6％；对产品进行纯度测试，其纯度为，99.1％[2].

图二 4-(二乙氨基)水杨醛的合成

参考文献

[1]张国强,赵婧,黄思诗,等.4-(二乙氨基)水杨醛在抗植物病原菌中的应用、抗植物病原菌的方法、杀菌剂[P].新疆维吾尔自治区:CN202311702567.9,2024-03-15.

[2]王晶,戚祥,王瑞枫,等.一种绿色环保合成4-(二乙氨基)水杨醛的方法[P].宁夏回族自治区:CN202210775896.5,2022-08-30.