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乙醛酸一水合物是什么? 1

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乙醛酸一水合物是一种化学物质,其具有特定的化学结构和性质。本文将介绍乙醛酸一水合物的结构特征以及其在化学和工业领域中的应用。


简介:

一水合物,英文名称:Glyoxylic acid monohydrate,CAS:563-96-2 ,分子式:C2H4O4。乙醛酸一水合物在自然中发现于未成熟的果实和年轻的绿叶中,也存在于幼小的甜菜中。乙醛酸在香料、医药、油漆、造纸、精细化工等领域有广泛的应用,用于化妆品的调香剂和定香剂、日用化学品香精、食品的赋香,是香兰素、乙基香兰素、口服青霉素、尿囊素、对羟基苯甘氨酸、对羟基苯乙酸等的原料,还可用作医药、染料、塑料和农药的中间体等。


1. 乙醛酸一水合物的特性

乙醛酸是一种重要的有机有机合成中间体和医药中间体,分子式为C2H2O3,由一个醛基(-CHO)与一个羧基(-COOH)构成,兼有醛和羧酸的性质,其结构简式为HOC-COOH,分子量为74.04。乙醛酸一水合物是一种白色晶体,有不愉快气味,水溶液为无色或淡黄色透明液体。易溶于水,难溶于乙醚、乙醇和苯等,有腐蚀性。乙醛酸一水合物分子式为C2H4O4分子量为92.05,熔点为49-52℃(lit.),沸点为100℃(lit.),密度为1.33 g/mL at 20℃。乙醛酸一水合物的结构如下:


2. 生产和合成

乙醛酸的生产方法主要有三种:乙二醛硝酸氧化法、草酸电解法、顺酐臭氧氧化法。目前中国乙醛酸生产企业大部分采用乙二醛硝酸氧化法等生产工艺,主要生产40-50%乙醛酸水溶液。乙醛酸一水合物作为一种高纯度的乙醛酸产品,可以用作精细化工产品等高端市场。乙醛酸一水合物一般采用顺酐臭氧氧化法或顺酐臭氧加催化剂氧化法进行,工艺较为先进,产品纯度高,品质较好,环境污染非常少。

有研究报道的生产方法为:将40~50%的乙醛酸粗品加热、投入沉淀剂,搅拌、降温、抽滤,得到的滤液加入活性炭、降温、抽滤,滤液浓缩至55~67wt%,再降温、加入乙醛酸一水合物晶体,保温、降温至-10~-5℃保温,得到结晶液,过滤结晶液得到滤饼,干燥后得到乙醛酸一水合物。


3. 乙醛酸水合物的应用

乙醛酸水合物作为有机合成和医药化学中的重要中间体,因其结构中醛基和羧基的存在,展现出高反应活性,可用于构建多种具有环状内酯结构的生物活性分子和药物分子。

该分子的独特之处在于其两大功能性官能团:醛基和羧基。醛基可以发生亲核加成反应、氧化还原反应等,而羧基可以参与酰胺化、酯化等反应。这些反应为构建复杂的有机分子提供了丰富的化学手段。

值得一提的是,乙醛酸水合物可以通过自身官能团的反应生成内酯化合物,而内酯结构在天然产物中广泛存在,并赋予了其重要的生物活性。例如,具有抗癌活性的青蒿素和具有抗菌活性的紫杉醇都包含内酯结构。

由此可见,乙醛酸水合物不仅是合成多种生物活性分子的重要原料,自身也具有潜在的生物活性,使其成为有机合成和医药化学领域的研究热点。


4. 与其他酸的比较分析

乙醛酸一水合物与其他羧酸(如乙酸、草酸)具有某些特性。然而,它包含一个醛基 (CHO) 和一个由单个碳原子连接的羧酸基团 (COOH),这种结构使其成为双功能分子,这意味着它可以参与涉及醛和羧酸官能团的反应)。这种区别影响其反应性并使其成为各种有机合成中有价值的中间体。

乙醛酸一水合物具有几个优点。它很容易获得,而且相对便宜。其次,其固有的含水量可以在特定的反应中发挥作用。然而,它的腐蚀性和不稳定性在较高的温度下需要小心处理和控制反应条件。

尽管有这些局限性,乙醛酸一水合物仍有其特定的应用。值得注意的是,它在医药和农药的合成中发挥着至关重要的作用。它的结构特性使它成为制造复杂有机分子的通用构件。此外,其参与缩合反应的能力在树脂和聚合物的生产中被证明有价值。


5. 结论

乙醛酸一水合物作为一种化学物质,其具有独特的结构和性质,对于化学和工业领域具有重要意义。通过深入了解其特性和应用,我们可以更好地利用乙醛酸一水合物的特性,推动相关领域的发展和进步。期待未来对乙醛酸一水合物的研究能够为科学和工业带来更多的创新和突破。


参考:

[1] 青岛臭氧氧化法制备晶体乙醛酸一水合物项目[J]. 乙醛醋酸化工,2014(6):49.

[2] 新疆国林新材料有限公司. 一种乙醛酸一水合物的结晶方法. 2023-10-13.

[3] 新疆国林新材料有限公司. 一种臭氧氧化制取乙醛酸一水合物的方法. 2023-10-13.

[4]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/

[5]https://www.emdmillipore.com/US/en/product/Glyoxylic-acid-monohydrate,MDA_CHEM-804107

[6]Dhawa U, Connon R, Oliveira J C A, et al. Enantioselective Ruthenium-Catalyzed C–H Alkylations by a Chiral Carboxylic Acid with Attractive Dispersive Interactions[J]. Organic Letters, 2021, 23(7): 2760-2765.

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