如何制备N-甲基苯甲酰胺？ ¹

背景及概述

N-甲基苯甲酰胺是一种有机化合物，分子式为C8H9NO，外观性状为白色晶体或结晶粉末，其分子中含有苯环、酰胺基及甲基基团，这种化合物可以通过苯甲酸与甲胺在催化剂的作用下反应得到。N-甲基苯甲酰胺具有类似苯甲酸的气味。在有机合成中，N-甲基苯甲酰胺是一种重要的中间体，可以用于制备多种有机化合物，如药物、染料和农药等。此外，N-甲基苯甲酰胺还可用作有机溶剂和涂料添加剂等，在医药化工领域有广泛应用。本文简述N-甲基苯甲酰胺的制备工艺。

N-甲基苯甲酰胺的制备

参考文献[1]以N,N'-二甲氧基-N,N'-二甲基乙二酰二胺及溴化苯基镁为起始物料制备N-甲基苯甲酰胺，反应收率低，不好操作，本文以便宜易得的苯甲酸及固体光气为起始物料制备中间体N-甲基苯甲酰氯，后经氨解反应制备目标化合物N-甲基苯甲酰胺。

图1 N-甲基苯甲酰胺的合成反应式

实验操作：

N-甲基苯甲酰氯的合成

在装有搅拌器、冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗的500mL四口反应瓶中，依次加入30g（99%，0.17 mol）苯甲酸、240mL1，2-二氯乙烷、一定量的催化剂，缓慢升温70℃，开始滴加固体光气30g（99%，0.09 mol）与1，2-二氯乙烷的混合溶液60mL，约1.5h滴加完毕，保温反应3h，升温回流，将未反应的光气除尽，将反应液冷却至室温，不经任何处理直接用于下一步反应。

N-甲基苯甲酰胺的合成

将上一步的反应液升温至反应温度，然后滴加39 g（40%、0.5mol）的甲胺水溶液，约0.5h滴加完毕，保温反应1h，将反应液倒入分液漏斗中，趁热分液，得到有机层溶液，依次经过脱溶、水洗、干燥得 N，3-二甲基-2-硝基苯甲酰胺30.7g，两步收率为93.2%，液相色谱定量分析含量为99.1%。

参考文献

[1]Journal of Organic Chemistry，vol. 60，# 16 p. 5016 – 5023