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1-乙基咪唑的应用有哪些? 1

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1-乙基咪唑作为一种重要的有机化合物,具有广泛的应用价值。本文将探讨1-乙基咪唑众多领域中的多种应用。


背景:1-乙基咪唑是一种重要的有机合成中间体,性状为无色透明液体,常用作药物原料,或有机合成、环氧树脂固化剂。

咪唑及其衍生物是一类含氮有机杂环化合物,其中多取代咪唑(咪唑环上的氢被多个基团取代的衍生物)具有抗菌杀毒、抗炎、灭虫、调节植物生长等多种生理活性,广泛应用于化学、医药、生物、材料等领域。


应用:

1. 咪唑类化合物因其性能独特性,被广泛应用于化学、医药、生物、材料等领域:

1)用于分析化学中的咪唑类试剂,例如:沉淀剂、指示剂和显色剂。

2)用作表面活性剂,例如两性表面活性剂、阳离子表面活性剂。

3)作为咪唑类医药,抗癌、抗病毒及驱虫药等。

4)农业化学品的咪唑衍生物,如各种杀菌剂、杀虫剂和果蔬防腐剂。

5)含有咪唑环的高分子化合物。

6)咪唑化合物的其他工业应用,例如:环氧树脂的固化剂、抗氧化剂和捕收剂。 (7)咪唑类有机合成试剂,合成醛、合成酮、合成烯烃和合成酰胺、酞。


2. 抑制铜在3%氯化钠溶液中腐蚀

唐琴等人采用电化学分析对比研究了不同浓度1-异丙基咪唑和1-乙基咪唑缓蚀剂对铜在3%氯化钠溶液中的缓蚀效率。电化学测试表明,随着乙醇自组装溶液浓度的增加,自组装后铜的腐蚀抑制能力增强;阻抗拟合结果显示,1-异丙基咪唑在最适条件(浓 度0.25 mol/L、时间50 min)下的缓蚀效率为51.60%1-乙基咪唑在最适条件(浓度0.50 mol/L、时间3 h)下的缓蚀效率是74.56%。 研究表明,分子结构非常相似的两种同系物间的缓蚀性能差异非常大,分子烷烃链的异构化将导致缓蚀剂性能的降低。

唐琴等人通过电化学测试和形貌分析, 1-乙基咪唑在3%氯化钠溶液中对铜电极的腐蚀有一定程度的缓蚀作用,表明铜电极通过对1-乙基咪唑的吸附效应产生保护膜,从而抑制铜的腐蚀。1-乙基咪唑中含有的直链烷基有利于得到效果较好的保护膜,而1-异丙基咪唑的支链位阻较大,导致缓蚀剂不能较好地吸附在铜表面产生显著的抑制作用,从而对铜的缓蚀效果减弱。量子化学计算结果表明,1-乙基咪唑的吸附活性位点集中在N原子上,能与金属原子形成配位键,发生化学吸附。


3. 产生毒物兴奋效应的致诱变、致癌性化合物

已有研究发现,某些咪唑衍生物在生物代谢过程中可能产生毒物兴奋效应的致诱变、致癌性化合物。有研究以拟南芥为模式植物,以1-乙基咪唑为受试物质,采用多世代毒性分析法,以氧化胁迫和抗氧化系统为毒物兴奋效应突破口,研究咪唑类化合物对拟南芥生殖量和抗氧化系统的多世代毒性影响,初步建立拟南芥多世代毒性的测试方法。

1-乙基咪唑对第一代拟南芥种量的产生有抑制作用,对第二代拟南芥种量产生有刺激作用。1-乙基咪唑对第一代拟南芥植株内ROSH2O2、超氧阴离子和羟自由基等自由基的产生有抑制效应,对植株内SODAPXsGPXLOX等抗氧化物质的产生有刺激效应。


1-乙基咪唑化合物的介电性质:胡盼等人以1-乙基咪唑和氯化镉为原料合成了3个化合物:[Cd2(CsNH8)4C14],[Cd(CsN2H8)3C12],[Cd(CsNH8)4Cl2]。对该系列化合物的晶体结构及变温介电性质进行了探索,通过热力学的研究表明[Cd2(CsNH8)4C14]140 K左右发生结构相变,且有明显的介电异样并伴随介电弛豫现象。[Cd(CsN2H8)3C12] 180K左右发生结构相变,可能是导致其发生结构相变的主要原因是由于末端甲基在高低温的有序无序变化以及分子的相对扭转。


参考文献:

[1]唐琴;杨君慧;陈思屹;潘琪;陈书军. 1-异丙基咪唑和1-乙基咪唑对抑制铜在3%氯化钠溶液中腐蚀的对比研究 [J]. 遵义师范学院学报, 2022, 24 (01): 107-109.

[2]隋宁. 1-甲基咪唑、2-甲基咪唑、1-乙基咪唑对拟南芥的多世代毒物兴奋效应研究[D]. 上海应用技术大学, 2019. DOI:10.27801/d.cnki.gshyy.2019.000207

[3]胡盼. 基于间苯二甲酸-5-磺酸或1-乙基咪唑化合物的结构与介电性质研究[D]. 东南大学, 2017.

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