如何制备7-乙氧基莫诺苷? ¹

背景及概述^[1]

莫诺苷类化合物在药理学和化妆品中有广泛应用。7-乙氧基莫诺苷是一种莫诺苷类化合物，可用作药物和健康食品中的α-葡萄糖苷酶抑制剂，用于预防葡萄糖耐量降低、糖尿病和肥胖。

制备方法^[1]

7-乙氧基莫诺苷即化合物b，其合成方法如下：

将莫诺苷（0.134 mmol）、碘（1.7 mg，0.1mmol）和乙醇（1.5mmol）加入丙酮（5ml）中，在室温下搅拌0.5-4小时。然后加入5％的碘硫代硫酸钠，直至溶液无色。最后，通过真空浓缩和硅胶柱色谱纯化（甲醇/二氯甲烷1/99），得到白色无定形固体的7-乙氧基莫诺苷。其¹ H-NMR（CD₃OD，600MHz）谱图如下：1.22（3H，t，J 7.0Hz，CH3），1.32（3H，d，J 7.0Hz，H-10b），1.38（3H，d，J 7.0 Hz，H-10a），1.51（1H，ddd，J 2.0,4.0,9.0 Hz，H-9b），1.81（1H，m，H-9a），1.91（2H，m，H-6b），2.00（2H，m，H-6a），2.78（1H，dt，J 4.0,13.0Hz，H-5a），3.00（1H，dt，J 4.0,13.0Hz，H-5b），3.20 7（4H，m，H-2，H-3，H-4，H-5），3.69（3H，s，OCH3），3.89（1H，m，H-8a），4.34（1H，dd，J 2.0,12.0 Hz，H-6a），4.58（1H，dd，J 2.0,12.0 Hz，H-6 b），4.78（1H，d，J 4.0 Hz，H-7），4.86（1H，d，J 8.0 Hz，H-1），5.80（1H，d，J 9.0 Hz，H-1a），5.88（1H，d，J 9.0 Hz，H-1b），7.51（1H，s，H-3）；¹³CNMR（CD₃OD，150MHz）谱图如下：15.4（CH3），19.6（C-10），28.0（C-5b），31.8（C-5a），33.9（C-6b），35.8（C-6a），40.1（C-9a），40.4（C-9b），51.7（OCH3），62.9（C-6），63.8（OCH2），66.3（C-8b），71.6（C-2），74.1（C-4），74.9（C-8a），77.9（C-5），78.4（C-3），95.6（C-7），98.1（C-1），100.0（C-1），111.6（C-4），154.4（C-3），168.7（C O）。红外光谱（KBr）显示峰值为3428,1707,1637 cm^-1。质谱（FAB-MS）m/z：457.1 [M+ Na]⁺。

主要参考资料

[1] Fortunatus SUNGHWA, Iodine-Catalyzed Etherification of Morroniside ,Chem. Pharm. Bull. 57(1) 112—115 (2009)