如何制备1-异丙基-1H-吡唑? ¹

1-异丙基吡唑是一种N-烷基化的吡唑衍生物，广泛应用于杀虫杀螨和抗肿瘤等领域。

制备方法

制备1-异丙基-1H-吡唑的步骤如下：在室温下，将吡唑（6.8克，0.1mol），溴代异丙烷(12.3克，0.1mol)，四丁基溴化铵（3.2克，0.01mol），溶于5毫升二甲基亚砜（DMSO）中，滴加氢氧化钠溶液[氢氧化钠溶液为：将8.8克（0.22mol）氢氧化钠溶解在10毫升水中所得的溶液]，反应放热，滴加完毕后，室温搅拌过夜，加水淬灭稀释，用二氯甲烷萃取，干燥，浓缩后减压蒸馏，得产品9.7克，收率88.2%。¹H-NMR(500MHz，CDCl₃)δ:7.5（1H，d，d=2Hz），7.41（1H，d，d=2Hz），6.23（1H，t，d=2Hz），4.51（1H，m），1.51（3H，s），1.50（3H，s）。

该制备方法的原理是：首先吡唑或其衍生物在强碱的作用下形成吡唑盐，然后裸露的较大吡唑阴离子容易与亲和性更好的较大季铵盐阳离子配对，配对后的产物进入有机相，同时形成无机盐。在有机相中，裸露的吡唑阴离子的反应活性大增，与卤代烃发生亲核取代反应，形成N-烷基取代吡唑，同时生成初始催化剂季铵盐，季铵盐随后进入水相。

参考资料

[1] CN201810688273.8 一种吡唑N-烷基化方法