异丙硫醇是一种无色透明液体,常用作有机合成中间体和有机化学反应中的溶剂。它具有特殊的气味和高度的易燃性。异丙硫醇可以与常见的有机溶剂混溶,并且微溶于水。除了在有机合成中的应用,异丙硫醇还可以用作食品添加剂,用于焙烤、冷饮、肉制品等食品的加工生产过程中。
异丙硫醇具有类似于羟基醇类化合物的理化性质。它的硫原子对氧化剂非常敏感,容易被氧化成亚砜或砜结构。在强碱的作用下,硫醇单元中的氢原子可以转变为硫负离子,从而与烷基卤化合物等亲电试剂发生取代反应,生成相应的硫醚类衍生物。
图1 异丙硫醇参与的亲核取代反应
为了得到异丙硫醇,可以将异丙硫醇缓慢滴加到装有氢化钠和无水DMF的Schlenk烧瓶中,并在氩气保护下在50 °C下搅拌过夜。反应结束后,用戊烷稀释反应混合物,并用10% KOH处理。通过干燥处理和旋转蒸发除去溶剂,可以得到目标产物分子。如果产物纯度不好,可以通过柱层析进一步纯化。
异丙硫醇可用作有机合成中间体和有机化学反应中的有机溶剂。由于其良好的溶解性,它可以作为溶剂促进反应的进行,并提供反应条件和媒介。此外,异丙硫醇也是一种常用的食品用香料香精的生产原料,在多种食品加工过程中有广泛的应用。在使用异丙硫醇时,需要注意其高度的易燃性,并确保符合食品安全法规并遵循合适的使用浓度和方法。
[1] Wang, Yongfeng; et al Organic Letters (2008), 10(15), 3307-3310.