如何合成和纯化玛咖酰胺? ¹

玛咖酰胺是一种含氮类生物碱，具有很长的碳链和多元的不饱和度。本文介绍了一种合成和纯化玛咖酰胺的方法。

合成方法

在装有50mL二氯甲烷的玻璃瓶中，按照亚麻酸、EDC·HCl、HOBt·H₂O和三乙胺的摩尔比为1：1：1：2.5的比例加入反应物，常温下搅拌23小时。然后加入苄胺，继续反应3小时，得到合成终液。将反应液蒸发至干后，加入苹果酸和甲醇进行溶解，萃取甲醇层。用氨水冲洗并用苹果酸洗涤，最后在低温环境中结晶析出。

性能测试：

红外：FT/IR-660红外仪，峰值为Vmax＝3302.32(N-H)，2920.14，2849.24，1639.12(C＝O)，1550.78(N-C)，1453.23(N-C＝O)，720.31和696.42(苯环)cm^-1；

质谱：Waters的ESI正离子质谱，m/z＝368.31；

核磁：BrukerAVANCEIII600核磁仪中¹H谱(400MHz，CDCL₃)d7.26–7.35(m,5H),5.73(brs,1H),5.30–5.41(m,6H),4.44(d,J＝5.2Hz,2H),2.80(t,J＝6.4Hz,4H),2.21(t,J＝7.6Hz,2H),2.02–2.11(m,4H),1.62–1.67(m,2H),1.30–1.36(m,8H),0.97(t,J＝7.6Hz,3H)；¹³CNMR(CDCl₃,100MHz)d173.14,138.64,132.20,130.49,128.94,128.51,128.48,128.06,127.95,127.74,127.34,43.82,37.03,29.80,29.51,29.47,29.36,27.43,25.98,25.85,25.75,20.78,14.51。

参考文献

[1][中国发明]CN201610982391.0一种合成和纯化玛咖酰胺的方法