4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮是一种重要的有机中间体，在化学合成领域具有广泛的应用。本文即将探讨4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮具体有哪些应用。
简述：4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮，英文名称：4,5-Dichloro-3(2H)-pyridazinone，CAS：932-22-9，分子式：C4H2Cl2N2O，外观与性状：米色结晶固体。4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮是一种有机中间体，可用于合成噻二唑类化合物4-氯-2-[(5-乙氧基-1，3，4-噻二唑-2-)甲基]-5-哌啶基-3(2H)-哒嗪酮。噻二唑类化合物在农业领域被广泛用于防治作物害虫和病菌。
应用：
1. 合成4-卤-5-(4-甲基-2H-1-苯并-2-吡喃酮-7-氧基)-2-取代-3(2H)- 哒嗪酮衍生物
哒嗪酮环是一类具有良好生物活性的杂环化合物, 因其具有活性高、对环境友好、广谱生物活性(如杀菌、杀虫、除草)等特点, 在农药研究中扮演着十分重要的角色。
拜堃等人通过4,5-二氯(溴)-3(2H)-哒嗪酮与7-羟基-4-甲基香豆素在CH3CN/K2CO3体系下的缩合反应,将具有生物活性的 哒嗪酮环引入到苯并吡喃酮结构中, 设计、合成了9个含哒嗪酮环的香豆素类化合物。合成路线如下：
2. 合成5-取代3-(2H)-哒嗪酮衍生物
李洪森等人以4，5-二氯-3(2H)-哒嗪酮和2-溴-1-苯乙酮或2-溴-1-苯-1-丁酮反应合成了中间体4，5-二氯-2-(2-苯基- 2-氧代-乙基))-3(2H)哒嗪酮，再与吗啉和哌啶反应合成了5-取代3-(2H)-哒嗪酮衍生物。
其中，4，5-二氯-3(2H)-哒嗪酮主要参与中间体(4)的合成，具体步骤如下：
以2-［2-(4-甲基苯基)- 2-氧代-乙基］-3(2H)哒嗪酮(4b)为例:在配有干燥装置的100 mL三口瓶中，加入2.0g(12.2mmol)3(2H)-哒嗪酮，2.0 g无水碳酸氢钠，30 mL无水 DMF，搅拌下滴加含有3.10 g(14.6mmol)对甲基-α-溴代苯乙酮的10mL DMF溶液，加毕加热至 35℃，保温反应5 h;把反应液倒入150 m L冰水中，搅拌，出现大量沉淀，静置，过滤，收集固体。干燥后用体积比为2∶1的乙酸乙酯和石油醚重结晶，共得3.46g白色晶体，收率91.2%，m.p.185～ 185℃。
2. 合成噁二唑衍生物
在杂环化合物中，1，3，4-噁二唑类化合物不仅在颜料、光敏物质及电子材料等方面有广泛的用途，而且具有杀虫、杀菌、抗癌、消炎等功能，因而受到人们的广泛重视。
祁叶茂等人以苯甲酸乙酯和水合肼为初始原料，经过肼解、酰化、关环反应合成2-氯甲基-5-苯基-1，3，4-噁二唑，与 4，5-二氯-3(2H)-哒嗪酮反应合成中间体4，5-二氯-2-［(5-苯基-1，3，4-噻二唑-2)-甲基］-哒嗪酮，再与胺类等化合物通过取代反应合成了9个含有哒嗪酮和噁二唑环的双杂环类化合物。合成路线如下：
其中，4，5-二氯-3(2H)-哒嗪酮主要参与中间体(6)的合成，具体步骤如下：
在100 m L三口烧瓶 加入中间体(5)3.6 g(0.018 mol)和4，5-二氯-3 (2H)哒嗪酮2.6 g(0.018 mol)，4.0 g无水碳酸钾，60 mL DMF作为溶剂，在50℃反应7h。反应结束后抽虑出碳酸钾，滤液倒入冰水搅拌，静置过滤，固体干燥后用乙酸乙酯和石油醚重结晶，得产物4.72 g，收率为84%。
参考文献：
[1]祁叶茂,李兰杰,刘明杰等. 噁二唑衍生物的合成研究 [J]. 化学研究与应用, 2017, 29 (07): 1062-1064.
[2]李洪森,赵琳静,汤佳蓉等. 哒嗪酮衍生物的合成和生物活性研究 [J]. 化学研究与应用, 2012, 24 (11): 1741-1744.
[3]拜堃,姚彩萍,陈青等. 4-卤-5-(4-甲基-2H-1-苯并-2-吡喃酮-7-氧基)-2-取代-3(2H)-哒嗪酮衍生物的合成和生物活性研究 [J]. 有机化学, 2010, 30 (08): 1255-1258.
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