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8-氨基喹啉的应用领域是什么? 1

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8-氨基喹啉是一种绿色结晶固体,具有显著的碱性,可溶于有机溶剂。它常被用作医药化学中间体,用于制备多种抗疟疾药物分子。此外,它还可作为有机化学反应中的有机配体,用于活化惰性碳氢键的过渡金属催化反应。

理化性质

8-氨基喹啉结构中含有活性的氨基基团和具有配位能力的喹啉单元。它们可与多种过渡金属发生配位。注意,该物质在使用和保存时应避开氧化剂。

8-氨基喹啉的酰化反应

图1 8-氨基喹啉的酰化反应

通过在干燥的反应烧瓶中加入8-氨基喹啉、镍催化剂Ni(OTf)2、AgOAc和氯苯,进行剧烈搅拌反应,可得到目标产物分子N-(喹啉-8-基)乙酰胺。

配体应用

8-氨基喹啉是一种重要的含氮芳香杂环化合物,可作为有机配体或双齿导向基团参与有机合成反应,并在材料领域有广泛应用。通过对喹啉母环结构进行位置选择性修饰,可以快速构建单取代及多取代喹啉衍生物。由于其含有氨基官能团,它可以作为有机化学反应中的配体,与金属离子形成配位键,调控过渡金属催化反应。

参考文献

[1] Skhiri, Aymen; et al Organic Letters (2019), 21(6), 1774-1778.

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