什么是N4-乙酰胞嘧啶? ¹

N4-乙酰胞嘧啶，又称N4-Acetylcytosine，是一种化学物质，化学式为C6H7N3O2，CAS号为14631-20-0，分子量为153.14。它是一种固体，呈白色或米黄色，在常温常压下熔点高于300度。

N4-乙酰胞嘧啶属于嘧啶类衍生物，类似于吡啶，保留了芳香性质。它常被用作医药中间体和感光剂的原料。

如何合成N4-乙酰胞嘧啶？

图1 N4-乙酰胞嘧啶的合成路线

有两种合成方法：

方法一：将醋酸酐和胞嘧啶在吡啶溶液中反应，经过稀释和过滤得到产物。

方法二：将吡啶和DMAP加入胞嘧啶的悬浮液中，再加入稀释的醋酸酐，加热反应并过滤得到产物。

N4-乙酰胞嘧啶的用途是什么？

N4-乙酰胞嘧啶在合成嘧啶类抗肿瘤药物和抗艾滋病药物中起重要作用。它可以与碘甲烷反应，实现酰胺氮原子甲基化。

图2 N4-乙酰胞嘧啶的转化应用

实验步骤：在氩气下，将胞嘧啶和Cs2CO3加入Schlenk管中，加入DMSO和MeI，搅拌反应并纯化产物。

N4-乙酰胞嘧啶的核磁数据

1H NMR (200MHz, DMSO-d6δ ) 1.48 (br, 1H), 10.80 (br, 1H), 7.80 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 2.08 (s, 3H). 13C NMR (50MHz, DMSO-d6) δ 170.8, 163.2, 156.1, 147.1, 94.4, 24.3. [1]

参考文献

[1] Beretta, Margaux et al Organic & Biomolecular Chemistry, 19(19), 4285-4291; 2021.

[2] Vo, Duc Duy et al ACS Chemical Biology, 9(3), 711-721; 2014.

[3] Nakamura, Yoshitaka et al PCT Int. Appl., 2008126943, 23 Oct 2008.