蒽醌-2-磺酸钠单水合物的用途是什么? ¹

蒽醌-2-磺酸钠单水合物是一种多环有机物，可在医药合成中用作中间体。

结构

应用

蒽醌-2-磺酸钠单水合物可用于制备2-（N，N-二缩水甘油基）-蒽醌磺酰胺。

A）制备2-蒽醌磺酰氯

将2-蒽醌磺酸钠单水合物（500g，1.52mol）悬浮于亚硫酰氯（1L，13.71mol）中，室温下搅拌30分钟。然后在回流条件下，逐滴加入DMF（25ml，0.32mol）。经过3小时的回流搅拌后，去除过量的亚硫酰氯，并在水（5L）中进行快速搅拌研磨。收集沉淀物，用温水洗涤并空气干燥，最后在40℃下真空干燥，得到2-蒽醌磺酰氯（420g，90％）。

B）制备2-蒽醌磺酰胺

将2-蒽醌磺酰氯（180g，0.59mol）加入回流的氨溶液（比重0.91;2.5L）中，保持回流20分钟。在仍然热的条件下收集粗沉淀物，用冷甲醇、水和另一部分冷却的甲醇洗涤并空气干燥，最后在40℃下真空干燥，得到2-蒽醌磺酰胺（148g，88％）。在后续的合成步骤之前，可以通过从甲氧基乙醇中重结晶来进一步纯化产物，其熔点为258.5-261.3℃。

C）制备2-（N，N-二缩水甘油基）-蒽醌磺酰胺

将2-蒽醌磺酰胺（77.5g，0.31mol）的NMP（225ml）溶液在55℃下滴加50％NaOH水溶液（98.4g，2.46mol），滴加时间为15分钟。将反应混合物在55℃下搅拌5小时后，通过加入甲醇（675ml）稀释反应混合物。将稀释的混合物冷却至室温并过夜，沉淀出黄色固体。收集固体，用冷甲醇、水和另一部分冷甲醇洗涤，并在40℃下真空干燥，得到2-（N，N-二缩水甘油基）-蒽醌磺酰胺（76.5g，62％）。产物可以通过氯仿/甲醇重结晶进一步纯化，其熔点为164.5-164.9℃。1HNMR（200MHz，CDCl3）2.6（2H，m），2.85（2H，m），3.1-4.0（6H，m），7.8-8.7（7H，m）ppm。

主要参考资料

[1] (WO2002051825) NEW OXYGEN SCAVENGING COMPOSITIONS