提问
盖德化工网  >  盖德问答  >  如何制备4-羟基苯硼...

如何制备4-羟基苯硼酸并应用于化学反应? 1

0评论 +关注
共1个回答

4-羟基苯硼酸是一种有机中间体,可用于偶联反应。本文将介绍4-羟基苯硼酸的制备方法以及其在化学反应中的应用。

制备方法

4-羟基苯硼酸-制备图

制备4-羟基苯硼酸的步骤如下:

在100ml三口瓶中,加入17g(0.1mol)4-溴苯酚,16.5g(0.11mol)二甲基叔丁基氯硅烷,30mlDMF,20ml三乙胺和0.1gDMAP。室温反应24小时。反应完毕,加入等体积水和石油醚,静置分层,除去水相,水洗至中性,旋蒸除去溶剂,得到无色油状液体。

在250ml三口瓶中,依次加入2.6g(0.11mol)Mg屑、一小颗粒晶体碘和50ml四氢呋喃。将28.70g(0.1mol)1-溴-4-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基]-苯和20ml四氢呋喃混合备用。滴加少量上述溶液,引发格氏反应(如不能引发,微微加热以引发反应),然后在搅拌下滴加剩余的溶液。控制滴加速度,用冰水浴控温,保持反应温度在35℃以下。滴毕,室温搅拌1小时。丙酮-液氮浴将体系冷却至-65℃,滴加11.44g(0.11mol)硼酸三甲酯的60ml四氢呋喃溶液,温度控制在-60℃。滴毕,搅拌自然升温至-30℃,用浓盐酸酸化至酸性(PH=1)。将反应液转移至分液漏斗中,加入100ml乙酸乙酯,静置分液,有机相用饱和食盐水洗涤至中性,分出水相,有机相转移至250ml三口瓶中,加入28.71g(0.11mol)四丁基氟化铵,室温反应24小时,反应完毕。转移至分液漏斗中,用饱和食盐水至中性,分出水相,有机相旋蒸除去溶剂,用石油醚重结晶得到白色固体。收率68%; 1H-NMR (500MHz, DMSO-d6): 7.58(d, 2H), 6.95(d, 2H), 5.35(s, 1H)。

化学反应应用

4-羟基苯硼酸在化学反应中有广泛的应用。例如,根据CN201810963669.9的专利,可以将4-羟基苯硼酸与其他化合物反应制备造纸废水高效处理剂,该处理剂具有更好的废水处理效果、更高的效率、更低的成本和更小的环境污染。

另外,根据CN201710496208.0的专利,4-羟基苯硼酸可以用于制备光子晶体水凝胶泪糖传感器。该传感器可以用于泪糖的检测,具有安全、有效、无创、重复性好、便携、直观的优点,为全身葡萄糖水平的无创实时监测提供科学客观的依据。

主要参考资料

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201310689152.2 含二苯乙炔基环戊二烯铁盐类双光子吸收材料及制备方法

[2] CN201810963669.9一种造纸废水高效处理剂及其制备方法

[3] CN201710496208.0光子晶体水凝胶泪糖传感器

国内供应商(152家)
4-羟基苯硼酸相关回答
您可能感兴趣的问答
 
请填写举报原因
选择举报原因
 
增加悬赏
剩余能量值
能量值