双(三甲基硅基)氨基钠是一种白色粉末,可溶于大多数有机溶剂。它通常以不同浓度的THF或甲苯溶液的形式使用。在Et2O、THF和甲苯中使用时,需要注意试剂对空气和湿气的敏感性,因此在无水体系中操作和使用。
双(三甲基硅基)氨基钠是同系化合物中的代表,还有双(三甲基硅基)氨基锂和双(三甲基硅基)氨基钾。它们是有机合成中常用的大位阻强碱试剂,具有较弱的碱性,操作和使用方便。双(三甲基硅基)氨基钠在大多数有机溶剂中溶解度良好,且适用于广泛的温度范围,从-78℃到甲苯的回流温度。它的化学反应性与双异丙基氨基锂相似,常用于生成碳负离子和烯醇离子等。
双(三甲基硅基)氨基钠可以将酮烯醇化,生成的烯醇离子可被磺酰基捕获,形成相应的磺酸酯。烯醇磺酸酯易于发生金属催化的后续反应,增加了该反应的应用价值。
双(三甲基硅基)氨基钠可在温和条件下将酯和酰胺烯醇化,生成的烯醇离子可被捕获或在α-位上发生烷基化反应。
双(三甲基硅基)氨基钠在Wittig反应中应用广泛,可将盐转化为磷叶立德。该反应在适当的碱度和易处理的溶剂中进行,通常在温和条件下几分钟内完成。
与LDA相比,双(三甲基硅基)氨基钠在高温下更稳定。例如,当N-丙酰基-2-乙烯基哌啶与双(三甲基硅基)氨基锂在甲苯中加热回流10分钟后,可以得到满意的氮杂Claisen重排产物。