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5-庚基苯-1,3-二醇的特性及应用? 1

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5-庚基苯-1,3-二醇,又称为5-heptylresorcinol,是一种白色或灰白色固体,具有一定的酸性。它是一种苯酚类衍生物,在碱性条件下可以生成苯酚负离子,该负离子具有较强的亲核性,容易与烷基卤代物发生亲核进攻反应。5-庚基苯-1,3-二醇在有机溶剂中的溶解度较高,但在水中的溶解度相对较低。

5-庚基苯-1,3-二醇的制备

5-庚基苯-1,3-二醇的合成路线

图1 5-庚基苯-1,3-二醇的合成路线

5-庚基苯-1,3-二醇可以通过以下步骤合成:首先,在一个干燥的反应烧瓶中,将三溴化硼加入到3,5-二甲氧基-1-正庚基苯的干燥二氯甲烷溶液中,然后在低温下进行反应。随后,逐渐提高反应温度并在0℃下搅拌,直到反应完成。接下来,将反应混合物转移到冷井中,加入甲醇破坏未反应的三溴化硼。最后,将反应混合物恢复至室温,除去挥发物,进行纯化,即可得到5-庚基苯-1,3-二醇。

5-庚基苯-1,3-二醇的应用

5-庚基苯-1,3-二醇是一种重要的有机合成与医药化学中间体,可用于合成各种类型的有机分子,如聚合物、涂料、树脂和生物活性分子等。特别是在精神活性物质四氢大麻酚类衍生物的合成中,5-庚基苯-1,3-二醇发挥着重要的作用。四氢大麻酚是一种经典大麻素受体激动剂。

参考文献

[1] Papahatjis, Demetris P.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2007), 50(17), 4048-4060

[2] Golliher, Alexandra E.; et al Tetrahedron Letters (2021), 67, 152891

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