嘧啶（pyrimidine）是一种含氮杂环化合物，由2个氮原子取代苯间位上的2个碳形成，具有芳香性。这类化合物中的氮原子能够改变芳香环的电子分布，从而影响其物理和化学性质，具有不同的生物和药理活性。然而，许多化合物通常是以2,4-二氯嘧啶类化合物为起始原料或关键中间体合成的。
对于2,4,5-三氯嘧啶，不同位置的氯在SNAr以及各类催化反应中的活性具有明显的规律性，其SNAr以及Pd催化反应中的活性顺序为：4-Cl > 2-Cl>> 5-Cl。在Sonogashira反应中，4-Cl与2-Cl的活性相差不大。当5-Cl被5-Br取代时，2,5-位的Pd催化反应顺序发生改变，即：5-Br> 2-Cl。当5-位变为I时，活性变为5-I > 4-Cl> 2-Cl，在锂卤交换反应中，5-I的活性也是最好的。
然而，在具体合成中，我们发现2/4-位的选择性与不同取代基及反应条件密切相关。在没有具体结构和反应条件的情况下，很难简单进行区分。在实际工作中，如果希望在设计路线时调整位置的选择性，需要通过将Cl转变为砜或氧化成甲磺酰基等一系列官能团的转化来改变选择性。因此，官能团转化对于调整嘧啶类化合物的位置选择性起到重要作用。
1
