6-氯哒嗪-3-羧酸是一种哒嗪类衍生物，常温常压下呈白色晶体粉末。它在农药化学中具有广泛的应用，可用于制备广谱的抑菌、杀虫、除草和抗病毒分子化合物。
图1 6-氯哒嗪-3-羧酸的合成路线
方法一：
将3-氯-6-甲基哒嗪 (155.6 mmol) 溶解在140 mL 浓硫酸中的反应瓶中，然后缓慢加入细粉状重铬酸钾 (55.40 g)，同时保持搅拌并确保反应温度低于50°C。添加完成后，在50°C下继续搅拌4小时。将得到的深绿色液体冷却并加入碎冰，用乙酸乙酯(6x400mL)萃取反应混合物，分离有机层，合并乙酸乙酯萃取液，用无水硫酸钠干燥，过滤除去硫酸钠固体，真空浓缩除去有机溶剂即可得到目标分子6-氯哒嗪-3-羧酸，产率为106.6 mmol，收率为69%。
方法二：
将浓硫酸(175mL)加入配备有机械搅拌器的烧瓶中，然后缓慢加入3-氯-6-甲基哒嗪(25g，194mmol)，在40分钟内向混合物中分批加入K2 Cr2O7(69 g, 234 mmol)，使用冷水浴保持内部温度低于65°C，然后在60°C下反应3小时。将混合物冷却并通过加入冰骤冷，然后倒入200g冰上并用乙酸乙酯萃取八次，将混合物分层并分离有机层，合并乙酸乙酯萃取液，用盐水洗涤，经硫酸钠干燥过滤除去硫酸钠固体并蒸发，即可得到目标产物6-氯哒嗪-3-羧酸。
6-氯哒嗪-3-羧酸可用作医药化学与农药小分子中间体，在合成转化中，主要围绕结构上的羧基进行酯化反应、还原反应和酰氯化反应。
[1] Bilich, Andreas et al U.S. Pat. Appl. Publ., 20080280916, 13 Nov 2008.
[2] Isabel, Elise et al PCT Int. Appl., 2007143823, 21 Dec 2007.
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