苄氧基碳酰氯是一种无色油状液体，可在实验室中通过苄醇与光气在甲苯中反应制备。它具有较高的沸点和溶解性，常用于水、CH2Cl2、THF、乙醚或者甲苯等有机溶剂中。
由于苄氧基碳酰氯具有刺激性气味和毒性，建议在通风橱中操作和使用。
苄氧基碳酰氯是一种优秀的氨基和羟基保护基，在有机合成中广泛应用。它可以与胺、醇、酚在碱性试剂存在下发生酰化反应，并可在多种条件下进行去保护基反应。
苄氧基碳酰氯与胺的反应通常在水溶液中进行，常用的缚酸剂有氢氧化钠、碳酸钠或者碳酸氢钠。对于芳香族胺和脂肪族胺的反应，反应活性没有太大差异，一般可以得到满意的产率。但当反应底物为α-氨基酸时，需要注意避免烯醇化反应的发生。
苄氧基碳酰氯与醇或者酚的反应一般在有机溶剂中进行，常用的缚酸剂为三乙胺或者吡啶。对于位阻较大的醇，需要使用NaH作为碱性试剂。
在Pd/C加氢的条件下，苄氧基碳酰胺可以在室温下发生去保护作用。通过加入乙二胺来降低Pd/C催化剂的反应性，苄氧基碳酰胺可以在加氢条件下不受到影响。这一条件可以实现在苄氧碳酸酯存在下选择性地还原硝基和双键。
与功能类似的保护基DIBOC和Fmoc相比，苄氧碳酰胺化合物还可以在还原的条件下直接生成N-甲基化合物。选择适当的底物，使用该方法可以有效地缩短合成步骤和提高合成效率。
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本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著
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