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柠檬烯的合成及应用? 1

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简介

柠檬烯是一种单萜类化合物,呈无色油状液体,具有类似柠檬的香味。它被广泛应用于临床,具有镇咳、祛痰、抑菌等作用,可用于利胆、溶石、促进消化液分泌和排除肠内积气。柠檬烯主要存在于天然植物精油中,包括蜜柑油、柠檬油、香橙油和樟脑白油等。

合成

图1 柠檬烯的合成路线

柠檬烯的合成路线如下:将1M SnCl4在己烷中的溶液加入到(R)-2-丙烯酰氧基-(1,1'-联苯二甲酸)-2'-对甲苯磺酸酯在1-氯丙烷中的混合物中,经过一系列反应和纯化步骤,得到柠檬烯。

图2 柠檬烯的合成路线

另一种柠檬烯的合成路线如下:在乙醚中将甲苯磺酰氯加入到(R)-2-甲酰氧基-2′-羟基-1,1′-联萘和三乙胺的混合物中,经过一系列反应和纯化步骤,得到柠檬烯。

用途

柠檬烯可用作配制人造橙花、甜花、柠檬、香柠檬油的原料。它还可以作为化妆品、皂和日用化学品香精的新鲜头香香料,适用于各种香型的配方。在食用香精中,柠檬烯可用作修饰剂,用于白柠檬、果香和辛香等配方。

参考文献

[1] 刘洋,吉燕华,雒珂昕,严小军,刘红宁,曾治君.柠檬烯应用的研究现状[J].中药药理与临床,2021,37(05):244-248.

[2] Nakamura, Hiroko; et al. Lewis Acid-Activated Chiral Leaving Group: Enantioselective Electrophilic Addition to Prochiral Olefins. Journal of Organic Chemistry (2002), 67(15), 5124-5137.

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