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4-(二乙氨基)水杨醛的特性及应用? 1

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4-(二乙氨基)水杨醛是一种黄色至棕黄色结晶性粉末,属于水杨醛类化合物。相较于普通水杨醛,该物质具有更丰富的电子云密度,常被用作有机染料分子的合成前体,例如有机颜料和功能染料的制造。

化学性质

4-(二乙氨基)水杨醛不溶于水,但可溶于乙醇、丙酮和乙醚等溶剂。它具有一定的碱性,可溶于稀盐酸。该物质对强碱敏感,在与碱共同加热时容易分解。其结构中含有醛基、酚羟基和氨基基团,具有丰富的化学转化性质,酚羟基可与烷基卤化合物发生亲核取代反应,生成酚醚类化合物。

4-(二乙氨基)水杨醛的缩合反应

图1 4-(二乙氨基)水杨醛的缩合反应

将4-(二乙氨基)水杨醛 (1.00 mmol, 1.00 equiv.)和呋喃酰肼衍生物(1.05 mmol , 1.05 equiv.)加入干燥的反应器中。在无催化剂和无溶剂条件下,反应混合物在120 °C下搅拌反应30分钟。反应结束后,将反应混合物冷却至室温,通过在乙醇中进行重结晶提纯,得到产物分子亚胺化合物。

应用

由于4-(二乙氨基)水杨醛具有丰富的电子云密度和功能性,它在有机合成中是重要的中间体。在有机颜料和功能染料的合成中,它可以作为前体化合物,通过进一步反应引入不同的官能团,从而获得多样化的颜料和染料。通过在分子结构中引入不同的官能团,可以调节染料的荧光颜色和性能。例如,通过引入不同的取代基或官能团,可以实现不同波长范围内的荧光发射,使得该物质成为分散荧光黄、橙和红色染料的潜在前体化合物。

参考文献

[1] Mayurachayakul, Pipattra; et al Asian Journal of Organic Chemistry (2022), 11(5), e202200117.

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