L-丙氨酰胺盐酸盐是一种有机化合物,常温常压下为白色结晶固体。它是一种氨基酸类化合物,可用作有机合成和医药化学中间体,常用于多肽类药物分子和食品香料香精的合成。在有机合成应用中,常用碱将其进行中和,使其从盐酸盐的形式解离出来再进行后续的衍生化应用。
L-丙氨酰胺盐酸盐易溶于水,可溶于醇类有机溶剂和强极性的有机溶剂,如N,N-二甲基甲酰胺等,但在低极性的有机溶剂如乙醚中溶解性较差。
L-丙氨酰胺盐酸盐可用作有机合成和医药化学中间体,常用于氨基酸类药物分子的修饰。在有机合成转化中,常将L-丙氨酰胺盐酸盐和碱性物质进行中和反应,使其从盐酸盐的形式释放出来,再进行后续的酰胺化、环化等衍生转化。
图1 L-丙氨酰胺盐酸盐的应用转化
在一个干燥的反应混合物中加入L-丙氨酰胺盐酸盐和异丙醇,搅拌所得的悬浮液并缓慢地加入1个当量的NaOH固体。搅拌所得的反应溶液大约需要10-12小时,反应结束后直接将反应混合物过滤去除NaCl沉淀物,然后将所得的滤液在真空下浓缩蒸发以获得产品。
图2 L-丙氨酰胺盐酸盐的应用转化
将L-丙氨酰胺盐酸盐溶于丙酮和正丁醇中,然后加入4A分子筛和三乙胺,将所得的反应混合物在回流状态下搅拌反应32小时,反应结束后让其冷却至室温并过滤,除去不溶性固体并将所得的滤液蒸发至干即可得到产物。
[1] Andreev, Ivan A. et al European Journal of Medicinal Chemistry, 96, 250-258; 2015
[2] Curreli, Francesca et al ChemMedChem, 13(21), 2332-2348; 2018