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什么是L-乳酸甲酯? 1

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 L-乳酸甲酯是一种透明无色液体,也被称为2-羟基丙酸甲酯或α-羟基丙酸乙酯,英文名称为Methyl (S)-(-)-lactate。它的化学式为C4H8O3,分子量为342.026。该化合物具有以下物理性质数据:密度为1.7±0.1 g/cm3,沸点为360.4±32.0 °C at 760 mmHg,蒸气压为0.0±0.8 mmHg at 25°C,折射率为1.638。

化学性质方面,L-乳酸甲酯可溶于水,但容易被水分解。在常压下蒸馏含有水的L-乳酸甲酯时,除了部分水解生成乳酸和甲醇外,还会发生一定程度的聚合反应。与乳酸乙酯相比,L-乳酸甲酯的水解速度快两倍。

L-乳酸甲酯.jpg

如何合成L-乳酸甲酯?

L-乳酸甲酯可以通过以L-乳酸为反应原料进行柱式反应来合成。

合成过程中,首先选择干燥的D61强酸性树脂作为甲酯化催化剂;其次,采用大孔型强酸性阳离子交换树脂装填的柱式反应装置,对经发酵后粗提取的L-乳酸进行连续甲酯化反应;设置的试验参数包括乳酸与甲醇的摩尔比为1:8,反应物料流速为0.1 ml·min-1,催化剂床层高度为18 cm,温度为60℃。

实验结果表明,在连续反应120小时内,D61强酸性树脂对L-乳酸的甲酯化反应具有良好的催化效果,甲酯化率能够保持在93%左右[1]。

L-乳酸甲酯的发展前景是什么?

L-乳酸甲酯是乳酸的甲酯衍生物,具有无毒、溶解性好、不易挥发和具有果香气味等特点,同时也具有可生物降解性。因此,它被认为是一种有潜力的可替代现有工业有毒溶剂的无毒无害的"绿色溶剂"。

L-乳酸甲酯在化学合成领域有广泛的应用。首先,它可以在硫酸存在下发生缩合反应,生成高分子化合物。其次,L-乳酸甲酯可作为手性合成原料,用于合成甲霜灵-M(甲霜灵的R异构体)、精喹禾灵等手性农药,这对于降低农药使用剂量和提高药效具有重要价值。此外,L-乳酸甲酯还可以与氯化钙形成分子化合物,在真空干燥器中保存时发生缩合生成丙交酯,在加热或光照下与空气氧化或与五氧化二磷反应生成丙酮酸甲酯,与氨反应分解生成乳酸酰胺和甲醇。此外,乳酸甲酯还可以通过脱水反应转化为丙烯酸甲酯,满足当前中国丙烯酸酯市场供不应求的需求。

因此,L-乳酸甲酯在化学工业领域具有广阔的应用前景。

参考文献

[1]徐蓓,卢定强,肖洁瑾,等.固定化床柱式反应器连续合成L-乳酸甲酯[C]//第三届全国化学工程与生物化工年会论文摘要集(下).2006.

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