18-(叔丁氧基)-18氧代十八烷酸的特性及应用？ ¹

18-(叔丁氧基)-18氧代十八烷酸是一种常温常压下为白色或灰白色固体的化合物。它是有机合成、生物化学和精细化学品合成中间体，可用于香料和生物活性分子的制备。此外，它还在长链脂肪羧酸结构的药物分子设计和制备中有应用。

溶解性

18-(叔丁氧基)-18氧代十八烷酸可溶于强极性有机溶剂，如N,N-二甲基甲酰胺，但在低极性有机溶剂如乙醚中溶解性较差。它不溶于水。

合成方法

图1 展示了18-(叔丁氧基)-18氧代十八烷酸的合成路线。通过在干燥的反应瓶中加入C18二元酸、二碳酸二叔丁酯、DMAP和叔丁醇，然后加入甲苯，反应混合物在回流状态下搅拌过夜。反应结束后，通过洗涤、短塞式硅胶过滤和重结晶的方式对混合物进行分离提纯，得到单酯化的目标产物分子18-(叔丁氧基)-18氧代十八烷酸。

应用转化

图2 展示了18-(叔丁氧基)-18氧代十八烷酸的应用转化过程。在干燥的反应瓶中加入18-(叔丁氧基)-18氧代十八烷酸，并用氮气保护，缓慢加入硼烷四氢呋喃络合物。反应混合物在室温下搅拌反应一段时间后，加入饱和碳酸氢钠水溶液淬灭反应。通过乙酸乙酯萃取反应混合物，经过干燥和浓缩，得到羧基被还原的目标产物分子。

储存条件

18-(叔丁氧基)-18氧代十八烷酸化学性质较为稳定，正常情况下不会分解。然而，由于其酸性较强，能与碱反应生成盐，因此需要避开碱性物质，密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Kodra, Janos Tibor and Madsen, Johnny PCT Int. Appl., 2011073328, 23 Jun 2011

[2] Roberts, M. Scot and Georges, Bertrand  PCT Int. Appl., 2022178366, 25 Aug 2022