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双酚酸的合成方法和应用有哪些? 1

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双酚酸的合成及应用

双酚A是一种高聚物的单体,生产成本低,通常用于合成双酚A型环氧树脂或双酚A型聚碳酸酯,但近年来在使用的过程中发现,双酚A型高分子材料在光照下会散发出单体双酚A。双酚A具有毒性,会引发癌症,而且对男性的生殖功能有一定的损伤。而双酚酸是一种新型的绿色环保高聚物合成单体,通过苯酚和乙酰丙酸缩合而得到。双酚酸和双酚A的化学性质很相近可以完全替代双酚A用于合成双酚酸型高分子材料。一方面,双酚酸型高聚物无毒,可降解,不会造成环境污染;另一方面,双酚酸的合成原料乙酰丙酸来源于生物质,价格低廉,来源广泛。因此,双酚酸的合成及应用越来越受到研究者们的关注[1]。

合成方法

图1双酚酸的合成路线

图1双酚酸的合成路线

双酚酸的合成方法是将苯酚和丙酮酸与浓硫酸反应,经过一系列的处理得到双酚酸。具体步骤如下:向搅拌的苯酚(9.4克,0.1摩尔)、丙酮酸(4.4克,0.05摩尔)和水的冰冷混合物中滴加浓硫酸(4.5毫升,18.0克)。15分钟后,移除冰浴,将反应混合物加热至室温并搅拌18小时。用乙醚-水(200 mL,1∶1)稀释混合物,并用20%的碳酸氢钠水溶液萃取有机层。将该提取物酸化,用乙醚提取,用硫酸镁干燥并真空浓缩,以得到双酚酸。合成路线如图1所示[2]。

应用领域

双酚酸是一种全植物衍生的化合物,具有广泛的应用前景。它可以用于合成溶剂型多羟基聚氨酯涂料,该涂料具有优异的性能。通过与不同的扩链剂反应,可以制备出不同类型的聚羟基氨基甲酸酯,最后与BPA型环氧树脂交联制备而成。双酚酸的合成原料乙酰丙酸可以从富含纤维素的生物质中商业生产,因此具有较低的成本和广泛的来源[1]。

参考文献

[1]林壮,宫红,王锐,姜恒.双酚酸在高分子材料中应用的研究进展[J].塑料工业,2018,46(12):1-5.

[2] Van de Vyver, Stijn; et al. Mechanistic Insights into the Kinetic and Regiochemical Control of the Thiol-Promoted Catalytic Synthesis of Diphenolic Acid. ACS Catalysis (2012), 2(12), 2700-2704.

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