如何制备5-氨基-1,3-二氢吲哚-2-酮? ¹

5-氨基-1,3-二氢吲哚-2-酮是一种有机中间体，可以通过2-吲哚酮为原料先硝化得到5-硝基吲哚啉-2-酮，然后还原硝基得到5-氨基-1,3-二氢吲哚-2-酮。

制备方法

方法一

将2-吲哚酮溶解于浓硫酸中，在低温条件下搅拌，然后滴加硝酸钾的硫酸溶液，混合搅拌后在冰水中析出沉淀，经过抽滤和甲醇清洗，得到5-硝基吲哚啉-2-酮。然后将5-硝基吲哚啉-2-酮在甲醇中与10% Pd/C反应，在氢气存在下搅拌，得到5-氨基-1,3-二氢吲哚-2-酮。

方法二

在冰浴下，将2-吲哚酮溶解于硫酸中，滴加硝酸并控制温度低于0℃，搅拌后停止反应。然后加入冰并过滤，用水洗涤后重结晶得到5-硝基-2-吲哚酮。接着将5-硝基-2-吲哚酮溶解于乙酸中，加入钯/碳催化剂，在氢气存在下搅拌，过滤后减压浓缩，得到5-氨基-1,3-二氢吲哚-2-酮。

参考文献

[1] [中国发明] CN202010593160.7 2-吲哚酮类PAK1抑制剂及其在抗肿瘤治疗药物中的应用

[2] [中国发明,中国发明授权] CN200880015008.8 吡咯并N杂环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用【公开】/吡咯并N杂环类衍生物及其在医药上的应用【授权】