2,3-二氟苯乙醚的合成方法是什么? ¹

2,3-二氟苯乙醚是一种常温常压下为液体的有机化合物，具有芳香气味，不溶于水，易溶于醇和醚。它是一种稳定的化合物，可用作医药分子和液晶材料的合成中间体，同时也可作为有机反应的助溶剂。

合成方法

图1展示了2,3-二氟苯乙醚的合成路线。首先将2,3-二氟苯酚与2-丁酮溶液加入碳酸钾中，然后加入碘乙烷溶液，在搅拌的情况下回流悬浮混合物。随后，向反应混合物中加入水和甲苯，并用氢氧化钠和盐水洗涤有机相液体。最后，通过减压蒸馏纯化残余物，得到目标产物。

图2展示了另一种合成2,3-二氟苯乙醚的方法。将溴乙烷逐滴加入由2,3-二氟苯酚、无水碳酸钾和丙酮组成的混合物中，在回流下加热混合物。随后，冷却混合物，过滤并蒸发溶剂，向残渣中加水，用甲苯萃取产物，并用水洗涤甲苯溶液。最后，用硫酸镁干燥甲苯溶液，过滤并蒸发甲苯，在较低压力下蒸馏残余物，收集目标产物。

用途

2,3-二氟苯乙醚在液晶材料的合成中有广泛的应用。此外，在合成转化中，它可以引入苯环上的卤素原子，如溴、碘和氯。此外，它还可以通过与三氟化硼乙醚溶液反应，将乙氧基脱除，得到酚羟基。

核磁数据

1H NMR δ (ppm): 1.44 (t, J =7.0Hz, 3H), 4.10 (q, J =7.0Hz, 2H), 6.70-6.76 (m, 2H), 6.92-6.97 (m, 1H). 13C NMR δ (ppm): 16.4, 67.0, 110.6 (d, 2JCF= 12.9 Hz), 111.4 (d, 4JCF=2.1Hz), 124.9 (dd, 3JCF=8.8 Hz, 4JCF=5.4Hz), 143.1 (dd, 1JCF=247Hz, 2JCF= 13.9 Hz), 150.4 (dd, 3JCF=8.2Hz, 4JCF=3.3Hz), 153.2 (dd, 1JCF=246 Hz, 2JCF= 10.8 Hz). 19F NMR δ (ppm): -138.3 (ddd, 3JHF=8.9Hz, 4JHF=6.1Hz, 3JFF= 19.8 Hz), -160.5 (ddd, 2JHF= 10.8 Hz, 3JHF=7.1 Hz, 3JFF=24.5Hz).

参考文献

[1] Sasada, Yasuyuki et al Liquid Crystals, 34(5), 569-576; 2007.

[2] Dziaduszek, J. et al Liquid Crystals, 39(2), 239-247; 2012.