5-溴-2-甲基烟酸乙酯是一种有机化合物，其英文名称为5-Bromo-2-Methyl-Nicotinic Acid Ethyl Ester，中文别名为5-溴-2-甲基-3-吡啶羧酸乙酯。它的CAS号为129477-21-0，分子式为C9H10BrNO2，分子量为244.085。
在研究羧酸的酯化过程中，人们使用了各种催化剂，如固体酸、氯化铁、树脂和活性炭吸附硅钨酸等。相转移反应也被用作催化酯化的方法，并取得了一些研究成果。本文采用BTEAC（苄基三乙基氯化铵）作为相转移催化剂，利用无水乙醇作为溶剂和反应物成功合成了5-溴-2-甲基烟酸乙酯[1]。
在250 mL三口瓶中按顺序加入5-溴-2-甲基烟酸甲酯4.9 g（0.04 mol），无水乙醇40 mL，适量的浓硫酸和相转移催化剂。装好搅拌器和蒸馏装置后，加热并逐渐升温，蒸发乙醇至所需液温后停止加热，自然降温。当温度降至约50°C时，倒出反应物，此时反应物为白色固体。用饱和碳酸钠水溶液中和产物至pH约为7，然后用氯仿进行萃取，将有机层转移到减压蒸馏瓶中。先常压回收氯仿，然后在1.06 kPa下进行减压蒸馏，收集92～95°C馏分并进行称重，计算产率。
在酯化过程中，无水乙醇既作为溶剂又作为反应物，并起到带水剂的作用。通过逐渐升温蒸发乙醇的方法，可以带走反应生成的水，使反应向正方向进行。因此，乙醇应该使用大量过量。在5-溴-2-甲基烟酸和乙醇用量固定的情况下，使用5.5 g硫酸、0.3 g相转移催化剂和105°C反应温度，平均收率为82.6%。
本实验成功地利用BTEAC（苄基三乙基氯化铵）作为相转移催化剂合成了5-溴-2-甲基烟酸乙酯。由于无水乙醇既是溶剂又是反应物，因此需要固定无水乙醇与5-溴-2-甲基烟酸的比例为1∶17（摩尔比），即5-溴-2-甲基烟酸4.9 g（0.04 mol），无水乙醇40 mL，以确保有足够的乙醇。
[1] 李永进，任国芬，王晓钟，等．４ － 哌啶甲酸乙酯的合成［ Ｊ ］．合成化学，２００７，１５（４）：５１３ － ５１５．
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