只要有学过有机化学的人,一定知道取代反应(substitution reaction),而讲到取代反应就不免牵扯到
碳阳离子是一个带正电的碳原子,只键结三个不同的原子,而没有带任何未键结电子(nonbonding electron),所以其价壳层只有 也正因为碳阳离子只有六个价壳电子,导致他缺乏电子,可以成为路易士酸(Lewis acid)和提供电子对的路易士硷(Lewis base)反应,在取代反应中更是亲电剂 (electrophile)的角色,在
就这两的原因我们可以得知,当碳阳离子拥有越的的烷基,则其稳定度越好。
不饱和的碳阳离子,则有共振稳定(resonance stabilization)帮其稳定结构,空 所以,碳阳离子相对稳定度,如下方图所示,苄基碳阳离子(benzylic cation) 烯丙基碳阳离子(allylic cation)因为电子未定域化,所以最稳定;再来取代基越多超共轭效应越强大的三级和二级碳阳离子;乙烯基碳阳离子(vinyl cation)则是因为,碳碳双键上的碳阳离子是 也正因为碳阳离子在不同位置有不同的稳定度,所以碳阳离子就会藉由电子的转移有重排的现象,我们也发现很多有机反应,碳骨架有重新排列,都是因为反应中间体有碳阳离子形成的关係造成的,较不稳定的碳阳离子会藉由1,2转移(1,2-shift)重排到较稳定的碳阳离子。而碳阳离子的重排有两种方式,第一种是氢转移(hydride shift),第二种是烷基转移(alkyl shift)。 参考资料