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求非氢化条件脱除Nap保护基反应?

需要的反应如图所示,底物中双键存在,不能使用氢化,同时双键又怕酸性条件(有酸性条件会迁移到环内,发生异构化),我尝试了羟基脱Nap的方法,用DDQ去氧化(MeOH:DCM/MeOH:MeCN/DCM:H2O作为溶剂都用过),但是没有发生反应,后又用CAN尝试,也没有反应。我也知道这个地方是个酯可以用酯水解反应去做,但是R基位置接的东西上有酰基保护,不能使用醇钠等条件去脱,同时醇钠条件我也试过,Nap基团脱不掉。。。 现在我就想问问有没有什么更好的办法去脱掉他,或者如何改善我使用的条件。或者我能不能用常规脱苄基的条件(有一个类似苄位的位置)去脱这个保护基?
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共1个回答
类似于苄基,尝试一下lewis酸脱苄基的条件,如三溴化硼或者tsmi等条件。真不行的话,皂化的条件也可以尝试啊,脱掉保护基后再给三基羟基上保护就是了,虽然绕了一步,但能往前推进就是进步!
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