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如何合成3-甲硫基丙酸甲酯? 1

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引言:

3-甲硫基丙酸甲酯的合成方法涉及多种化学反应步骤,掌握其合成路线对化学研究和药物开发具有重要意义,有助于提高该化合物的产量和纯度。


简介:

3-甲硫基丙醇及其衍生香料是多种发酵食品的主体风味,是一类安全、允许使用的食用香料,广泛应用于多种香精香料调配和食品增香。3-甲硫基丙醇及其 衍生香料主要包括: 3 -甲硫基丙醇( 3 -Methylthio-propanol;methionol;菠萝醇) 、3-甲硫基丙醛(3-Methylthio-propionaldehyde) 、3- 甲硫基丙酸乙酯( Ethyl-3-methylthio-propionate; EMTP) 、3-甲硫基丙酸甲酯( Methyl-3-methylthio-propionate;MMTP) 等,由于其独特香味特征和低香气阈值,是一类应用非常广泛的食用香料化合物,也是美国食用香料与提取物制造者协会公布的安全香料。

3-甲硫基丙酸甲酯,俗名菠萝甲酯,是一种重要的食用香料,具有强烈的肉香、洋葱香和大蒜香,稀释后带有水果甜香,可用于多种食用香精配方中,尤其适用于肉类香精和水果类香精,该香料已获得国内外有关机构的认可,允许作为食用香料使用,其FEMA号码为2720。


合成:

丙烯酸甲酯与甲硫醇在常压、哌啶催化下,反应生成3-甲硫基丙酸甲酯:


具体实验操作为:装配有电动搅拌器、回流冷凝器(通-10℃冷冻盐水)、温度计、甲硫醇气体导入管的 250mL四口烧瓶,在烧瓶中加人90mL(1.0mol)丙烯酸甲酯和1.0mL哌啶,将导人管插人液面之下,混合物在冰盐浴上冷至-5℃,快速搅拌下通人新制备的约15mol甲硫醇气体,控制甲硫醇气体的生成速度,使反应混合物温度不超过6℃。通完甲硫醇后,混合物继续搅拌1h。移去冰盐浴,搅拌下使反应混合物缓慢升温至30℃,此时继续搅0.5h。常压蒸除未反应的丙烯酸甲酯,减压蒸馏,收集74~ 75℃/1733Pa馏分为产品,产品为无色透明液体,产率82.0%。


参考:

[1]侯晟,王成涛,曹雁平,等. 发酵液中3-甲硫基丙醇及其衍生香料的HPLC同步检测方法的研究 [J]. 食品工业科技, 2011, 32 (08): 384-386+391. DOI:10.13386/j.issn1002-0306.2011.08.110.

[2]孙宝国,郑福平. 3-甲硫基丙酸甲酯的合成研究 [J]. 北京轻工业学院学报, 1995, (02): 46-48.

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