硫代氯甲酸苯酯,也称为Phenyl chlorothionocarbonate,是一种常温常压下呈浅黄色或绿色液体的化合物。它对水和空气敏感,容易发生水解反应。硫代氯甲酸苯酯是一种生物化学试剂,可用于无保护的胸腺嘧啶核苷的巯羰基化,也可作为生物合成中间体用于制备生物活性分子的双环胸苷类似物。
硫代氯甲酸苯酯可与水发生化学反应,并且可溶于常见的有机溶剂如乙酸乙酯和二氯甲烷。由于其较高的化学反应活性,它对水、醇类化合物和胺类化合物具有较高的反应活性。因此,在处理该化合物时需要小心,避免接触这些试剂以防止意外反应发生。为了保持其稳定性,建议将硫代氯甲酸苯酯密封保存在惰性气体的氛围下,如氩气或氮气,并储存在低温环境中,例如在2-8°C的冰箱。
图1 硫代氯甲酸苯酯的合成路线
在一个干燥的反应烧瓶中,将苯酚溶于5% NaOH溶液中,然后将其加入到溶于氯仿的硫光气溶液中。在0-5 °C下剧烈搅拌反应1小时,反应结束后用稀HCl和水洗涤氯仿层。分离出有机层并减压除去溶剂,通过硅胶柱层析法(10 %醋酸乙酯-正己烷)进行分离纯化即可得到目标产物。
硫代氯甲酸苯酯是一种生物化学试剂,广泛应用于核酸化学和生物活性分子的合成中。它可用于无保护的胸腺嘧啶核苷的巯羰基化,巯羰基化反应常用于修饰核酸和蛋白质分子,或构建具有特定性质的化合物。此外,它还可用于合成生物活性分子的双环胸苷类似物,胸苷是一种常见的核苷,具有重要的生物学功能。
[1] Oh, Hyuck Keun; et al Journal of Organic Chemistry (2004), 69(24), 8219-8223.