如何制备一类可加工的性能优异的有机小分子材料? ¹

背景及概述^[1]

1,2-二(4-溴苯)-1,2-二苯乙烯是一种用于制备性能优异的有机小分子材料的化合物。

制备^[1]

制备1,2-二(4-溴苯基)-1,2-二苯基乙烯的方法如下：

首先，在双颈圆底烧瓶中加入4-溴-二苯甲酮、Zn粉和干燥的四氢呋喃。然后，在低温反应仪中保持温度恒定，并脱气。接着，逐滴加入TiCl4，并搅拌20分钟。之后，将反应体系移出低温反应仪，在室温下继续搅拌30分钟。最后，将反应体系移入80℃的油浴锅中回流搅拌24小时。反应结束后，将体系冷却至室温，并加入少量水以终止反应。通过二氯甲烷萃取和柱层析分离，可以得到白色固体1,2-二(4-溴苯基)-1,2-二苯基乙烯。

应用^[1]

1,2-二(4-溴苯基)-1,2-二苯基乙烯可用于制备以下终产物：

例如，可以将2-溴代芴和N-(6-溴-己烷)-咔唑与1,2-二(4-溴苯基)-1,2-二苯基乙烯反应，制备出2-溴-9,9-(N-咔唑-己基)芴。另外，通过与联硼酸频那醇酯反应，可以得到2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷)-9,9-(N-咔唑-己基)芴。最后，将1,2-二(4-溴苯基)-1,2-二苯基乙烯与2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷)-9,9-(N-咔唑-己基)芴反应，可以得到目标产物。

为了对得到的产物进行质谱和核磁检测，可以使用基质辅助飞行时间质谱仪和核磁共振仪。质谱检测结果显示，产物的质荷比为1659.9。核磁检测结果显示，产物的核磁谱图解析数据如下：¹HNMR(500MHz,CDCl₃)δ8.09(d,J＝7.7Hz,1H),8.06(d,J＝7.7Hz,1H),7.71(dd,J＝7.6, 4.7Hz,1H),7.64(dd,J＝11.2,7.8Hz,1H),7.55(d,J＝7.9Hz,1H),7.49(t,J＝9.0Hz,1H), 7.47–7.43(m,1H),7.43(s,1H),7.40(d,J＝5.6Hz,1H),7.38(d,J＝7.9Hz,1H),7.31(d,J＝ 8.2Hz,1H),7.27(t,J＝3.3Hz,1H),7.24(d,J＝4.9Hz,1H),7.23(s,1H),7.22(d,J＝2.8Hz, 1H),7.20(s,1H),7.18(d,J＝6.9Hz,2H),7.15(d,J＝8.2Hz,1H),7.14–7.11(m,1H),4.17 (t,J＝7.2Hz,1H),4.10(t,J＝7.2Hz,1H),1.91(dt,J＝22.0,8.2Hz,2H),1.69(dt,J＝ 14.8,7.4Hz,1H),1.62(dd,J＝14.4,7.1Hz,1H),1.21–0.98(m,4H),0.60(dt,J＝21.6, 7.3Hz,2H)。

主要参考资料

[1] CN201710503006.4 一种化合物、发光材料、有机发光器件和显示装置