相转移催化法是一种常用的有机合成方法，本文将讲述如何用相转移催化法制备苄基-2-萘基醚，旨在为相关研究人员提供参考依据。
背景：苄基-2-萘基醚是一种芳香族混醚，其传统合成方法采用威廉森法。然而，该方法的实验条件苛刻，反应时间较长，操作复杂，且产品收率低。与甲基-2-萘基醚、乙基-2-萘基醚等相类似，苄基-2-萘基醚产品具有类似的性质。它主要用于医药工业，如合成苄氧萘青霉素，同时也广泛应用于香料工业，如皂用香精、化妆品香精、草霉香精及调合香精等。
相转移催化反应是近几十年来发展的一种有机合成方法。由于它不需要无水条件,且还具有反应速度快、反应条件温和、收率高等特点,因而受到重视。
合成：王树清等人以四丁基溴化铵为相转移催化剂,2-萘酚和氯化苄为原料合成苄基-2-萘基醚,采用单因素实验法,得到最佳配比为2-萘酚∶氯化苄∶催化剂∶氢氧化钠=1∶1.05∶0.028∶1.10(摩尔比)。在最佳反应温度100℃下反应1.5h,苄基-2-萘基醚的收率可达到85.32%以上,产品纯度达到99.6%以上。具体步骤如下：
1. 2-萘酚钠盐的制备
在装有温度计的三口反应瓶中,加入氢氧化钠7.30 g(0.175 mol),水60 mL,2-萘酚23 g(0.159 mol),在70℃下2-萘酚完全溶解后放入分液漏斗中备用。
2. 苄基-2-萘基醚的制备
在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的三口反应瓶中,加入四丁基溴化铵1.45 g(0.0045 mol),甲苯100 mL,氯化苄21.13 g(0.167 mol),升温至100℃时, 开始加入已经制备好的2-萘酚钠盐溶液,加料后,控制反应温度为100℃,剧烈搅拌1.5 h,停止反应,分出有机相,用100 mL 80℃的热水洗涤2~3次, 无水硫酸钠干燥,减压蒸馏除去溶剂甲苯和过量反应物,冷却、结晶,得粗产品。将粗品用95%(质量分数)的乙醇重结晶4次,即得纯度为99.63%的苄基-2-萘基醚产品,熔点100~101℃。
影响因素：随着反应温度的提高,产品收率增加，当反应温度升至100℃时，收率基本保持不变，因此确定反应温度为100℃时，收率可达85.32%。反应时间为1.5小时时，收率最高，也可达85.32%。反应时间过长且温度较高时容易生成焦状物，导致产品收率下降，因此醚化反应的时间应为1.5小时。增大原料摩尔比有利于提高产品收率，当2-萘酚与氯化苄摩尔比增加到1∶1.05时，苄基-2-萘基醚的收率达到85.32%。再增大氯化苄的用量，产品收率增加的幅度变小，由于氯化苄用量增加，产品的精制变得困难。因此适宜的2-萘酚与氯化苄摩尔比为1∶1.05。产品收率随催化剂用量的增加而提高，当2-萘酚∶催化剂的摩尔比为1∶0.028时，产品的收率达到85.32%。催化剂的用量再增加，产品的收率虽有所增加，但增加的幅度很小，因此2-萘酚∶催化剂的摩尔比为1∶0.028。
参考文献：
[1]王树清;高崇;朱石生;魏东升.苄基-2-萘基醚的相转移催化合成研究[J].化学世界,2004,(05):267-269.DOI:10.19500/j.cnki.0367-6358.2004.05.013
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