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咔唑衍生物的特性及应用? 1

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咔唑衍生物是一类具有良好空穴传输能力和高发光能力的富电子基团材料。由于其刚性平面结构,咔唑衍生物具有较高的玻璃化转变温度(Tg),使其成为一种理想的空穴传输材料和发光材料。其中,7H-苯并[C]咔唑作为一种重要的有机发光材料中间体,可用于合成有机光电材料,广泛应用于有机发光二极管(0LED)。

制备方法

7H-苯并[C]咔唑的制备方法如下:

7H-苯并[C]咔唑-制备路线

步骤A:将260g2-萘酚和520g水合肼(80%)加入1000mL四口反应瓶中,升温至回流并保温反应20小时。反应完毕后,冷却至90℃,加入500g清水,于室温下搅拌结晶,抽滤并用清水洗涤二次,得到类白色固体。将固体用750ml甲苯加热溶解后,于60-70℃之间滴加100ml浓盐酸,冷却至室温后抽滤,用少量甲苯漂洗固体,干燥后得到淡红色白色固体,纯度为98.2%。

步骤B:将164g2-萘肼盐酸盐和968ml甲醇加入3000mL四口反应瓶中,在室温下搅拌后滴加91g环已酮,继续在室温下搅拌2小时。反应完毕后,冷却至0℃,抽滤并用冷的250ml甲醇漂洗固体,经干燥后得到白色针状固体,纯度为99.7%。

步骤C:将98.3g5、6、7、8-四氢-3、4-苯并咔唑和700ml甲苯加入2000mL四口反应瓶中,搅拌溶解后分批加入201.9gDDQ,升温至回流并保温反应2小时。反应结束后,抽滤除去不溶物,固体再用适量甲苯漂洗,合并滤液并减压回收甲苯。加入200ml乙醇,加热溶解后在室温下搅拌结晶,经抽滤后得到类白色固体7H-苯并[C]咔唑,干燥后纯度为99.5%。

主要参考资料

[1] CN201910346950.2一种10-溴-7H-苯并[c]咔唑的制备方法

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